Staffel 5 (Oktober 2012 bis Mai 2013)
Nachdem Max seine Hochzeit mit Madison abgesagt hat, gibt er Naomi das Ja-Wort. Max’ Geschäftspartner Alec Martin (Trai Byers) kann Naomi jedoch nicht ausstehen und versucht, die Ehe der beiden mit zahlreichen Intrigen zu torpedieren. Nach einer Weile durchschaut Naomi Alecs Machenschaften und versucht, ihn mit seinen eigenen Waffen zu schlagen. Schließlich stellt Naomi Max vor die Wahl: Er muss sich entweder für sie oder für Alec entscheiden. Max’ Wahl fällt auf Naomi, woraufhin Alec die gemeinsame Firma verlassen muss. Aufgrund der doppelten Arbeitsbelastung hat Max daraufhin kaum noch Zeit für Naomi, die ihm schließlich anrät, die kompetente Bryce Woodbridge (Amber Stevens) als Alecs Nachfolgerin einzustellen. Bryce ist jedoch ein Wolf im Schafspelz: Sie handelt in Alecs Auftrag und drängt Max aus seiner eigenen Firma. Max gibt Naomi die gesamte Schuld an dem Desaster. Naomi stellt Nachforschungen an und kommt zu der Erkenntnis, dass Alec schon seit geraumer Zeit in Max verliebt ist und daher sowohl Max’ Ex-Verlobte Madison als auch sie selbst aus Max’ Leben verbannen wollte. Naomi und Max versuchen, ihre angeschlagene Ehe zu kitten, doch beiden wird bewusst, dass sie unterschiedliche Vorstellungen von ihrer gemeinsamen Zukunft haben. Schließlich ringen sie sich zu einer gütlichen Scheidung durch.
Adrianna lernt in Las Vegas einen Mann namens Taylor Williams (Wes Brown) kennen, mit dem sie einen One-Night-Stand hat, um sich von Dixon abzulenken. Dixon hat derweil seinen Autounfall schwer verletzt überlebt und wird ins Krankenhaus gebracht. Als Adrianna von Dixons Zustand erfährt, kehrt sie auf der Stelle nach L.A. zurück und wacht Tag und Nacht an Dixons Krankenbett. Dummerweise folgt Taylor Adrianna nach L.A. und geht dort eine Geschäftsbeziehung mit Navid und Liam ein. Als Adrianna Taylor begegnet, schwört sie ihn darauf ein, dass Dixon niemals etwas von ihrem One-Night-Stand erfahren darf.
Dixon wird nach einer Weile aus dem Krankenhaus entlassen, sitzt aber fortan im Rollstuhl, da seine Beine gelähmt sind. Er leidet unter dieser Situation und streitet sich vermehrt mit Annie, die ihm lediglich helfen möchte. Auch von Adrianna zieht er sich zurück. Einen Freund findet Dixon in Riley Wallace (Riley Smith), welcher schon seit einiger Zeit querschnittsgelähmt ist. Annie kann den ruppigen Riley anfangs nicht ausstehen. Bei einer Gruppentherapie trifft Dixon auf Megan Rose (Jessica Parker Kennedy), welche die Tochter des Mannes ist, der Dixons Unfall verursacht hat. Dixon ist mit der Situation überfordert und flüchtet.
Adrianna ist entsetzt, als sie Taylor bei Dixon antrifft und Dixon dann auch noch vorschlägt, dass Taylor Adrianna dabei hilft, ihr neues Musikvideo zu filmen. Bei den Proben kommen sich Taylor und Adrianna wieder näher und küssen sich, was von einer Videokamera aufgezeichnet wird. Da sie und Dixon sich immer mehr voneinander entfernen, lässt sich Adrianna auf eine Affäre mit Taylor ein. Sowohl Adrianna als auch Taylor werden jedoch bald von ihrem schlechten Gewissen Dixon gegenüber geplagt. Mit der Zeit bessert sich Dixons Gesundheitszustand und er schmiedet eifrig Zukunftspläne. Er will sein eigenes Musiklabel gründen und Adrianna als erste Künstlerin unter Vertrag nehmen. Die stimmt freudig zu. Als Dixon Adriannas Portfolio zusammenstellt, findet er Videoaufnahmen von Adriannas und Taylors Liebesspiel und traut seinen Augen kaum. In die Enge gedrängt, gesteht Adrianna schließlich, dass sie mit Taylor geschlafen hat. Adrianna glaubt, dass Dixon sie nicht mehr wiedersehen will, doch er zeigt sich eiskalt und meint, dass sie aufgrund des mit ihm abgeschlossenen Vertrags nicht so leicht davonkommen werde. Mit Bezug auf Adriannas Betrug nennt Dixon sein Label „Unfaithful Records“.
Nach der Enttäuschung durch Adrianna nähert sich Dixon Megan an und lässt sich auf eine Beziehung mit ihr ein. Als Megan ihre Studiengebühren nicht mehr bezahlen kann, verschafft Dixon ihr anonym ein Stipendium, welches er mit dem Geld bezahlt, das Adrianna für das Label verdient hat. Adrianna findet dies heraus und lässt Dixon vor Megan auffliegen. Megan trennt sich auf der Stelle von Dixon. Adrianna wiederum will unbedingt aus dem Vertrag mit Dixon herauskommen und sabotiert daher einen ihrer eigenen Auftritte. Aufgrund des Eklats entlässt Dixon Adrianna zwar, doch nun steht sie vor dem beruflichen Aus.
Annie trifft sich mit dem IT-Spezialisten Colin Andrews (Rob Mayes), freundet sich aber auch mit Riley an. Nachdem Colin Annies Vertrauen missbraucht hat, tröstet Riley Annie. Da er jedoch glaubt, dass Annie kein Interesse an einer festen Beziehung mit ihm hat, weil er im Rollstuhl sitzt, unterzieht er sich einer riskanten Operation, ohne Annie etwas davon zu sagen. Erst später erfährt Annie von Rileys Plan und reist ihm nach San José nach, um ihn von dem Eingriff abzuhalten. Als Annie in Rileys Krankenzimmer stürzt, gesteht sie ihm sogleich ihre Liebe, woraufhin die beiden endlich zueinanderfinden. Riley gesteht Annie jedoch, dass er die OP bereits hinter sich habe. Als Annie später wieder in Los Angeles ist, erhält sie einen Anruf aus dem Krankenhaus, dass Riley an einem Blutgerinnsel gestorben ist. Sie ist am Boden zerstört.
Teddy ist von Silvers Wunsch, der Vater ihres Kindes zu werden, zunächst überfordert, kommt ihrer Bitte dann aber nach. Navid und Liam sind geknickt und wenden sich von Silver ab. Die möchte vor ihrer geplanten Schwangerschaft noch einige außergewöhnliche Dinge erleben und tritt für eine Weile in einem Burlesqueclub auf. Etwas später kommt es zum Zerwürfnis zwischen Silver und Teddy, da Silver möchte, dass Teddy auf seine Rechte als Vater ihres gemeinsamen Kindes verzichtet. Teddy hingegen verlangt vollständiges Mitspracherecht bei der Erziehung und erhält Rückendeckung von seinem Freund Shane. Silver ist außer sich und fälscht kurzerhand Teddys Unterschrift. Teddy kommt hinter den Betrug und kündigt Silver die Freundschaft, sodass Silver alle Hoffnungen auf ein eigenes Baby begraben muss. Navid versucht, zwischen den beiden zu vermitteln. Teddy hat schließlich ein Einsehen und will weiterhin ein Baby mit Silver zeugen – aber nur, wenn eine Leihmutter das Kind austrägt. Keine Geringere als Shanes Schwester soll diese Rolle übernehmen.
Liam versucht sich um jeden Preis aus dem Vertrag mit Vanessa freizukaufen. Als er unabsichtlich einen Brand im „Offshore“ verursacht, löscht er die Flammen nicht, um anschließend die Versicherungssumme zu erhalten. Vanessa findet dies jedoch heraus und erpresst Liam mit seinem Versicherungsbetrug. Später kommt es zwischen Liam und Vanessa zu einem handfesten Streit. Als er sie von sich wegstößt, stürzt sie über ein Geländer in die Tiefe und bleibt bewusstlos am Strand liegen, wo sie von den Wellen umspült wird. Liam läuft für einen Augenblick weg, um den Notarzt zu rufen, doch als er zurückkommt, ist Vanessa spurlos verschwunden. Er glaubt, dass sie ins offene Meer hinausgetrieben wurde, und beschließt, nichts zu unternehmen. Nach einer Weile bekommt Liam dennoch Angst und will der Polizei alles gestehen, doch dann stellt sich heraus, dass Vanessa eine Betrügerin war und die Person „Vanessa Shaw“ nicht einmal existiert.
Etwas später beginnt Liam eine Affäre mit der Anwältin Lindsey Beckwith (Peyton List). Durch Zufall werden die beiden beim Liebesspiel gefilmt. Navid, der glaubt, dass Silver noch immer an Liam interessiert ist, gelangt an diese Videoaufnahme und führt sie öffentlich vor, woraufhin sowohl Silver als auch Liam nichts mehr mit Navid zu tun haben wollen. Lindsey wiederum trennt sich nach diesem Eklat von Liam. Bald darauf erreicht Liam schon die nächste Hiobsbotschaft: Er findet einen anonymen Brief, in dem ihn jemand mit Vanessas Verschwinden erpresst. Liam vertraut sich in dieser Angelegenheit lediglich Annie an. Plötzlich erscheint eine Frau namens Ashley Howard (Natalie Morales) bei Liam, die vorgibt, ihm von seinem Filmstudio als Leibwächterin zugeteilt worden zu sein. Liam vertraut ihr blind.
Kurz darauf erhält Liam einen weiteren Erpresserbrief mit belastenden Fotos von Vanessas Verschwinden. Der mysteriöse Absender verlangt von ihm 500.000 Dollar Schweigegeld. Annie will Liam dabei helfen, den Stalker zu enttarnen. Während sie schließlich herausfindet, dass es sich dabei um die quicklebendige Vanessa handelt, entpuppt sich Ashley als Psychopathin, die Liam für sich allein haben will. Sie überwältigt Liam und hält ihn im Keller des „Offshore“ gefangen. Kurz darauf erklärt sie ihm, dass sie in einer Kiste nach Mexiko verschiffen will. Annie und Vanessa suchen den verschwundenen Liam und treffen nach einer Weile am „Offshore“ ein. Während Vanessa Ashley in einen Kampf verwickelt, befreit Annie Liam und ruft die Polizei. Als Ashley Vanessa erschießen will, springt Annie dazwischen und wird von der Kugel getroffen. Während Annie überlebt und sich rasch erholt, leidet Liam noch eine ganze Weile unter den Folgen seiner Entführung.
Navid versöhnt sich mit Liam und schafft es mit dessen Hilfe, in die elitäre Studentenverbindung „Chronos Society“ aufgenommen zu werden. Als er mit seinen Verbindungsbrüdern ausgeht, versucht Navid, diese zu beeindrucken, und spricht daher ein Mädchen namens Michaela (Lyndon Smith) an. Wider Erwarten findet Michaela tatsächlich Gefallen an Navid, sodass die beiden sich rasch näherkommen. Allerdings handelt es sich bei Michaela um Shanes Schwester, die nun als Leihmutter Silvers und Teddys Baby zur Welt bringen soll. Als die künstliche Befruchtung anschlägt und Michaela schwanger wird, ist Silver außer sich vor Freude. Bald darauf entdeckt Dixon, dass Michaela eine hervorragende Sängerin ist. Er will ihr zu einer großen Karriere verhelfen, was Silver jedoch ganz und gar nicht passt, da sie das Wohl ihres Kindes in Gefahr sieht. Dennoch macht sie gute Miene zum bösen Spiel. Dixon fühlt sich bald zu Michaela hingezogen, doch sie hängt weiterhin an Navid.
Durch seinen Verbindungsbruder Campbell Price (Grant Gustin) erfährt Navid, dass die Mitglieder der „Chronos Society“ bei Prüfungen schummeln, indem sie sich die Lösungen per SMS zuschicken. Auch Navid wird in die Sache hineingezogen und soll schließlich vor der Universitätsverwaltung als Sündenbock herhalten. Gemeinsam mit Liam geht Navid gegen Campbell vor.
Um sich von ihrer gescheiterten Ehe mit Max abzulenken, macht Naomi ihren und Annies Halbbruder Mark Holland (Charlie Weber) ausfindig, der einen Imbisswagen betreibt. Mark hat zunächst kein Interesse daran, Naomi näher kennenzulernen, doch die hat es sich in den Kopf gesetzt, ein gutes Verhältnis zu ihm aufzubauen. Schließlich freunden sich Mark und Naomi miteinander an und eröffnen im „Offshore“ ein gemeinsames Restaurant. Adrianna und Silver beginnen sich beide für Mark zu interessieren, doch sie wollen die Finger von ihm lassen, um weitere Streitigkeiten innerhalb des Freundeskreises zu vermeiden. Dann schläft Silver jedoch mit Mark. Als sie dies Adrianna beichtet, zeigt diese sich verständnisvoll, doch in Wahrheit kocht sie vor Wut und kündigt Silver später die Freundschaft. Silver geht daraufhin weiter mit Mark aus, doch sie erkennt, dass sie nicht zusammenpassen, und sagt ihm Lebewohl. Auch Naomi muss bald von Mark Abschied nehmen, da er seiner Ex-Frau und den gemeinsamen Kindern nach Vermont nachreist.
Naomi verliebt sich in ihren Klienten Jordan Welland (Robbie Jones), was dessen herrschsüchtiger Mutter Cheryl (Robin Givens) ein Dorn im Auge ist. Naomi bietet Cheryl jedoch die Stirn, sodass sie und Jordan gemeinsam in eine glückliche Zukunft blicken.
Michaela erhält die Nachricht, dass ihr Baby im Mutterleib gestorben ist. Als sie dies Silver beichtet, bricht für Silver eine Welt zusammen. Zudem muss Silver erfahren, dass sie tatsächlich an Krebs erkrankt ist. Sie vertraut sich lediglich Dixon an, der ihr Mut macht, dass sie dies überstehen wird. In der Zwischenzeit finden Adrianna und Navid nach einigen Irrungen und Wirrungen wieder zueinander und schwören sich ihre ewige Liebe.
Annie beschließt, ihre Erlebnisse als Escort niederzuschreiben, und ruft zu diesem Zweck einen freizügigen Online-Blog ins Leben. Dieser wird schließlich so bekannt, dass ein Verlag in New York Annies Tagebuch unter dem Titel „Undressed“ herausbringen will. Annie stimmt einer Veröffentlichung zu, will aber, dass sie als Autorin anonym bleibt, da außer Silver und Liam niemand etwas von ihrer Tätigkeit als Escort weiß. Nach einer Weile erkennt Annie, dass sie noch immer Gefühle für Liam hegt. Der beginnt jedoch eine Affäre mit Campbells Stiefmutter Sydney (Melissa Ordway). Nachdem Annie sich als Autorin des skandalösen Buches „Undressed“ geoutet hat, muss sie sich mit ihrer Vergangenheit auseinandersetzen. Liam ist sauer, dass Annie auch ihn in dem Buch erwähnt hat. Schließlich will er gemeinsam mit Sydney nach Australien auswandern. Annie wiederum will nach Paris ziehen. Letztendlich erkennt Liam jedoch, dass er nur Annie liebt. Er hält sie von der Abreise ab und macht ihr erneut einen Heiratsantrag, den sie dieses Mal annimmt. Die Serie endet mit der Verlobung von Annie und Liam.