Harry Wilson
- Folge 1 (2. September 2008) bis Folge 46 (18. Mai 2010)
[Hauptcast: Folgen 1-46]
Harry Wilson wuchs in Beverly Hills auf und besuchte einst die West Beverly High, wo er auch Bekanntschaft mit Kelly Taylor machte. Später zog Harry nach Kansas, wo er mit seiner Ehefrau Debbie eine Familie gründete. Zu Beginn der Serie ziehen Harry und Debbie mit ihrer Tochter Annie und ihrem Adoptivsohn Dixon nach Beverly Hills, da Harry fortan als Schuldirektor der West Beverly High arbeitet. Ein neues Zuhause findet die Familie in der luxuriösen Villa von Harrys Mutter Tabitha. Unverhofft trifft Harry auf seine ehemalige Geliebte Tracy Clark, mit welcher er auf der Highschool liiert war. Harry fällt aus allen Wolken, als Tracy ihm eröffnet, dass sie einen gemeinsamen Sohn haben, den sie vor 20 Jahren zur Adoption freigeben ließ.
Tracy heuert einen Privatdetektiv an, der ihren Sohn ausfindig machen soll. Schließlich erscheint ein junger Mann namens Sean Cavanaugh, der sich als Tracys und Harrys Sohn ausgibt. Sean wird mit offenen Armen empfangen, da niemand ahnt, dass er ein falsches Spiel spielt. Als Sean jedoch behauptet, in finanziellen Schwierigkeiten zu stecken und dringend 200.000 Dollar zu benötigen, werden Debbie und Annie misstrauisch und haben das Gefühl, dass Sean nicht mit offenen Karten spielt. Schweren Herzens ringt sich Harry zu einem Vaterschaftstest durch. Am nächsten Tag ist Sean spurlos verschwunden und die gesamte Familie muss einsehen, dass Sean ein Hochstapler war.
In der zweiten Staffel schlittern Debbie und Harry in eine ernsthafte Ehekrise, da Debbie vermutet, dass Kelly in Harry verliebt ist. Kelly versichert Debbie jedoch, dass sie niemals vorhatte, sich zwischen die Wilsons zu drängen. Harry und Debbie besuchen eine Ehetherapie, kommen allerdings nach einer Weile zu der Erkenntnis, dass sie einander nicht mehr lieben. Gleichzeitig gerät Harry in die Bredouille, nachdem er Dixons Einbruch in die Schule gedeckt hat. Als der Schüler Mark Driscoll ihn mit seinem Wissen erpresst, sieht Harry keinen anderen Ausweg, als der Schulbehörde die Wahrheit zu gestehen. Daraufhin wird er von seinem Posten als Schulleiter entlassen. Harry trennt sich von Debbie und verlässt seine Familie. Später wird berichtet, dass er eine neue Lebensgefährtin hat.