39/III Das große Spiel
Um seiner Mutter zu helfen, die in Philadelphia ein größeres Projekt in den Sand gesetzt hat, will Dawson einen Dokumentarfilm über Jack drehen, der später im Fernsehen gezeigt werden soll. Beim Durchforsten seiner Videos findet Dawson auch Aufnahmen von sich und Joey als Kinder. Mitch ist alles andere als begeistert von Dawsons Vorhaben, da er fürchtet, dass sich das Video negativ auf die Footballmannschaft auswirken könnte. Zudem stehen die „Minute Men“ gerade vor einem ihrer wichtigsten Spiele. Aus diesem Grund kommt es zwischen Dawson und seinem Vater zu einem handfesten Streit. Dawson fragt Joey um Rat, was er nun tun soll, und sie rät ihm, das zu tun, was er für richtig hält – auch wenn er seinem Vater damit Steine in den Weg legt. Als Dank für ihren Rat schenkt er ihr eine Kopie des Videos von ihren Jugendaufnahmen.
Schließlich wird die Sendung im Fernsehen ausgestrahlt und Mitch ist überzeugt, dass sein Team das Spiel nun verlieren wird. Während des Spiels wird Jack von den gegnerischen Spielern als „Schwuchtel“ bezeichnet und Dawson gibt sich selbst die Schuld daran, dass die „Minute Men“ schon zu Beginn des Spiels im Rückstand liegen. In der Halbzeitpause kommen Dawson und Jen in die Kabine, um mit ein paar Tipps und Tricks dafür zu sorgen, dass das Team noch aufholen kann. Sie verwischen die Nummern auf den Trikots und schminken alle Spieler. Kurz vor Spielende gelingt es Jack, den entscheidenden Touchdown zu machen – die „Minute Men“ gewinnen! Am Abend sprechen sich Mitch und Dawson aus.
Pacey überredet Joey, die Schule zu schwänzen, weil beide Football nicht ausstehen können. Als Joey an der Straße steht, um per Anhalter zu fahren, hält ein Wagen an, an dessen Steuer kein Geringerer als Direktor Green sitzt, der sie und Pacey wieder zurück in die Schule befördert. Zur Strafe verdonnert Green die beiden dazu, sich als Maultier zu kostümieren und während der Halbzeitpause über den Platz zu laufen. Wie sich später herausstellt, konnten sich Joey und Pacey aus der Affäre ziehen, indem sie eine Vertretung besorgt haben. Pacey zeigt Joey ein Boot, das er restaurieren will. Er tauft es auf den Namen „True Love“.
Jen ist noch immer unzufrieden mit ihrer Position als Anführerin der Cheerleader. Als sie erfährt, dass die anderen Mädchen eine Auktion ins Leben gerufen haben, bei der der Sieger einen Kuss von Jen ersteigern kann, macht sie einen großen Aufstand und legt ihr Amt nieder. Am nächsten Tag erfährt sie jedoch, dass der Erlös der Versteigerung Waisenkindern zugutekommt, und gibt sich geschlagen. Der Gewinner des Kusses ist ausgerechnet Henry Parker. Als wäre das nicht schon schlimm genug für Jen, wird sie kurz darauf auch noch zur Homecoming Queen des Jahres 1999 gekürt.
Andie ist beunruhigt, als sie in der Schule mit einem Beamten der Schulaufsichtsbehörde zusammenstößt, der in Sachen PSAT-Test ermittelt. Als Direktor Green sie kurz darauf aufgrund einer Disziplinarangelegenheit sprechen möchte, befürchtet Andie bereits das Schlimmste. Zu Hause übt sie vor dem Spiegel ihre Beichte, wodurch herauskommt, dass sie die Testunterlagen gestohlen und somit beim Test geschummelt hat. Gerade als sie Green die Wahrheit sagen will, bittet er sie, die Leitung eines Schülerdisziplinarausschusses zu übernehmen.
Am Ende der Folge schaut sich Joey mit einem sanften Lächeln auf dem Gesicht das Video aus ihrer Kindheit an.