154/VIII Winter
Es ist Winter in Stars Hollow. Rory, die inzwischen eine viel beschäftigte Journalistin ist und beruflich oft nach London pendelt, besucht ihre Mutter Lorelai, die sich darüber beklagt, dass Rory nur für einen Tag in der Stadt ist und das Weihnachtsfest verpasst. Im Supermarkt trifft Rory auf ihre beste Freundin Lane, die ihr erzählt, dass bei ihr alles drunter und drüber geht, seitdem Zach bei seiner Arbeit befördert wurde.
Rory hat ihre Wohnung in Brooklyn aufgegeben und ihre gesamten Sachen zu Lorelai geschickt, da sie fortan ungebundener sein will – schließlich hat sie in den letzten Monaten aufgrund ihrer stressigen Arbeit kaum Zeit in ihren eigenen vier Wänden verbracht. In Stars Hollow erhält Rory Besuch von ihrem Freund Paul, den sie eingeladen hatte, den Abend mit ihr, Lorelai und Luke zu verbringen. Lorelai und Luke finden Paul langweilig und können sich nicht einmal seinen Namen merken, obwohl er und Rory bereits seit einiger Zeit zusammen sind. Als Paul meint, dass er und Rory an diesem Abend ihren zweiten Jahrestag hätten, ist selbst Rory erschrocken, da sie dies vergessen hatte.
In der Nacht unterhalten sich Lorelai und Rory in der Küche. In ihrem Gespräch wird deutlich, dass Lorelais Vater Richard vor einigen Monaten gestorben ist. Lorelai und Rory beteuern, wie sehr sie ihn vermissen. Bevor Rory am nächsten Morgen wieder abreist, drängt Lorelai Rory, so bald wie möglich mit Paul Schluss zu machen.
Im „Dragonfly Inn“ beschwert sich Michel bei Lorelai, dass sein Ehemann Frederick ganz versessen darauf ist, ein Kind zu adoptieren. Unterdessen hat das Hotel keinen Küchenchef mehr, da sich Sookie eine Auszeit genommen hat, die ursprünglich sechs Monate dauern sollte, nun aber schon ein ganzes Jahr beträgt. Zu Michels Ärger steht Lorelai jedem Neuanwärter auf den Posten kritisch gegenüber.
Kirk erzählt Lorelai, dass er ein Mitfahrunternehmen namens „Ooober“ – nicht zu verwechseln mit „Uber“ – gegründet hat. Anstatt über eine App bucht man einen Wagen, indem man Kirks Mutter anruft. Da sich ihr eigener Wagen in Reparatur befindet, muss Lorelai notgedrungen Kirks Dienst in Anspruch nehmen, um sich nach Hartford zu ihrer Mutter Emily fahren zu lassen.
Lorelai und Rory besuchen Emily, die versucht, ihr Leben als Witwe zu meistern. Sie hat ein riesiges Gemälde von Richard im Wohnzimmer aufgehängt. Während Emily beteuert, wie schön sie das Bild findet, ist sich Lorelai sicher, dass Emily dem Maler die falschen Maße durchgegeben hat. Sie stichelt so lange gegen Emily, bis diese wutentbrannt zugibt, dass sie sich tatsächlich vermessen hat. Als Rory sich wundert, weshalb Lorelai und Emily schon wieder zerstritten sind, erzählt Lorelai ihrer Tochter, was am Abend von Richards Trauerfeier vorgefallen ist.
Anhand eines Rückblicks wird Richards Beerdigung und die anschließende Trauerfeier aufgezeigt. Auf der Feier traf Lorelai auch auf ihren Ex-Freund Jason Stiles. Nachdem die meisten Gäste bereits gegangen waren, wollte Emily, dass alle verbliebenen Anwesenden eine schöne Anekdote über Richard zum Besten geben. Als Lorelai an der Reihe war, fiel ihr jedoch nichts ein und sie erzählte lediglich belanglose Dinge. Emily war außer sich und sagte Lorelai auf den Kopf zu, dass sie ihr ganzes Leben lang nur Verachtung für ihre Familie übrighatte. „Du fegst durchs Leben wie eine Naturkatastrophe und haust alles und jeden um, der dir im Weg ist“, schrie sie ihre Tochter an. Außerdem warf sie ihr vor, Luke niemals gefragt zu haben, ob er mit ihr eine Familie gründen wollte. Lorelai war wie vom Donner gerührt. „Du bist abscheulich“, erwiderte Lorelai, bevor sie von ihrer Mutter vor die Tür gesetzt wurde.
Zurück in der Gegenwart holt Luke Lorelai bei Emily ab und bringt sie zurück nach Stars Hollow. In „Luke’s Diner“ diskutieren Lorelai und Luke darüber, ob sie ein gemeinsames Kind bekommen sollten. Während Luke meint, dass er inzwischen zu alt dafür ist, geht das Thema Lorelai nicht mehr aus dem Kopf. Schließlich suchen sie und Luke eine Klinik für Leihmutterschaft auf, die ausgerechnet von Paris Geller geleitet wird. Während Luke der Sache zunächst einigermaßen aufgeschlossen gegenübersteht, sorgt Paris mit ihrer direkten Art dafür, dass er die Einrichtung fluchtartig verlässt. Paris lässt jedoch nicht locker und besucht Luke in Stars Hollow, um ihn umzustimmen.
In London erhält Rory das Angebot, gemeinsam mit der Feministin und Umweltaktivistin Naomi Shropshire, über die Rory bereits einen Artikel verfasst hatte, ein Buch zu schreiben. Kurz darauf befindet sich Rory in der Wohnung von Logan Huntzberger. Die beiden führen eine Affäre ohne jegliche Verpflichtungen – und das, obwohl Rory offiziell noch immer mit Paul zusammen ist. Zurück in Stars Hollow trifft Rory auf Paris, die ihr erzählt, dass sie und Doyle sich getrennt haben.
Rory fordert Lorelai auf, zu Emily zu fahren und sich mit ihr auszusprechen. In Hartford angekommen, trifft Lorelai fast der Schlag, da Emily gerade das gesamte Haus entrümpelt – frei nach Marie Kondo und dem Motto: „Wenn es dir keine Freude bringt, wirf es weg.“ Lorelai meint, dass Emily momentan vermutlich an nichts Freude finden werde. Emily gesteht daraufhin, dass sie nicht weiß, wie sie ihr Leben ohne Richard leben soll: „Ich war 50 Jahre lang verheiratet. Die Hälfte von mir ist weg.“ Lorelai ist der Meinung, dass ihre Mutter eine Therapie machen sollte. Tatsächlich lässt sich Emily darauf ein und ist nach ihrer ersten Sitzung voller Euphorie. Sie bedankt sich bei Lorelai und möchte, dass sie sie zu ihrer nächsten Therapiestunde begleitet. Lorelai sagt begeistert zu, bis sie durch Luke erkennt, dass sie sich damit vermutlich keinen Gefallen tun wird.