Riley Richmond

Riley Richmond arbeitet als Grundschullehrerin und ist seit dem College mit ihrem Freund Jonah Miller zusammen, mit dem sie ein gemeinsames Apartment am Melrose Place bewohnt. Zu Beginn der Serie feiern Riley und Jonah ihre Verlobung, doch nach diesem Schritt leben sich die beiden mehr und mehr auseinander. Gleichzeitig wird Riley von ihrem Nachbarn Auggie Kirkpatrick umgarnt, den Riley jedoch nur als guten Freund ansieht. Bald müssen Jonah und Riley erkennen, dass sich ihre Beziehung in einer Sackgasse befindet und es scheinbar keinen Ausweg gibt.

Riley betätigt sich für „WPK“ als Fotomodell, weigert sich jedoch, Amanda Woodwards Regeln zu befolgen. Daraufhin sorgt Amanda dafür, dass Riley ihre Stelle in der Grundschule verliert. Kurz darauf lösen Riley und Jonah ihre Verlobung, da Jonah das Gefühl hat, dass Riley ihn nicht mehr heiraten möchte. Nach einer kurzen Liebelei mit Ben Brinkley lässt sich Riley auf ihren neuen Nachbarn Drew Pragin ein, an dessen Seite sie förmlich aufblüht. Daher lehnt sie auch Jonahs Vorschlag ab, ihre Beziehung erneut aufzunehmen. Gleichzeitig plant Riley ihre berufliche Zukunft und möchte ein eigenes Schulprojekt verwirklichen.