14/I Antonius & Kleopatra
Ryan kehrt nach einem längeren Aufenthalt in South Dakota an die West Beverly High zurück. Harry freut sich sehr über das Wiedersehen, doch Ryan eröffnet ihm, dass er mit dem Gedanken spiele, den Schuldienst zu quittieren, da er nach dem jüngsten Skandal der Meinung sei, als Lehrer auf ganzer Linie versagt zu haben. Um die Vergangenheit hinter sich zu lassen, meidet er den Kontakt mit Kelly. Außerdem verweist er Silver seines Englischkurses, da ihr Blog maßgeblich zu den Anschuldigungen gegen ihn beigetragen hat. Silver kann sein Verhalten nicht nachvollziehen und versucht anschließend, Ryan mit einem Aufsatz zu beeindrucken. Als Kelly von dem Vorfall erfährt, versucht sie, Ryan ins Gewissen zu reden. Daraufhin ändert Ryan seine Meinung und lässt Silver wieder an seinem Kurs teilnehmen. Silver ist überglücklich, doch der Tag hält noch eine böse Überraschung für sie bereit: Dixon trennt sich von ihr!
In der Zwischenzeit macht sich Naomi Sorgen um Adrianna, die ihre Schwangerschaft nicht ernst zu nehmen scheint. Kurzerhand schaltet Naomi Kelly ein. Doch auch hier prallen unterschiedliche Meinungen aufeinander: Während Kelly den Standpunkt vertritt, dass Adrianna das Kind nach der Geburt zur Adoption freigeben sollte, findet Naomi, dass eine Abtreibung die bessere Entscheidung wäre. Adrianna ist verwirrt und fährt ziellos durch die Nacht. Nachdem sie beinahe mit einem anderen Wagen zusammengestoßen wäre, kommt sie zur Besinnung und sucht eine Frauenklinik auf.
An der West Beverly High soll in Kürze das Musical „Antonius & Kleopatra“ aufgeführt werden. Die Leitung des Stücks übernimmt die neue Lehrerin Ms. Casey. Annie möchte unbedingt die Hauptrolle spielen und versucht, Ethan dazu zu überreden, ebenfalls am Vorsprechen teilzunehmen. Nach einigem Zögern stimmt er zu. Erste dunkle Wolken ziehen jedoch auf, als Annies Ex-Freund Ty Collins erscheint, der für die Rolle des Antonius vorspricht. Ms. Casey ist auf Anhieb von Annie und Ty begeistert. Die beiden sind sich daraufhin sicher, die Hauptrollen ergattert zu haben – doch Annie hat die Rechnung ohne Adrianna gemacht, welche nach ihrem Besuch in der Frauenklinik eine überzeugende Vorstellung von Kleopatras Selbstmordszene darbietet. Als Ms. Casey am nächsten Morgen die Besetzungsliste veröffentlicht, ist Annie am Boden zerstört: Sie darf lediglich eine von Kleopatras Dienerinnen spielen, während Adrianna und Ty die Hauptrollen erhalten haben. Ethan hingegen ist mit seinem kleinen Part als römischer Legionär äußerst zufrieden.
Naomi muss bei ihrem Vater Charles und seiner Geliebten Gail leben, da ihre Mutter Tracy längere Zeit in New York bleiben wird und Charles das Eigenheim der Familie verkaufen will. Als Naomi jedoch herausfindet, dass Charles Gail mit der Maklerin betrügt, erpresst sie sich von ihrem Vater das Geld für eine Hotelsuite, in der sie fortan leben will.
Adrianna eröffnet Naomi und Kelly, dass sie in der Frauenklinik erfahren hat, dass es mittlerweile zu spät für eine Abtreibung sei. Weiterhin gesteht sie, dass kein Geringerer als Ty der Kindsvater ist! Annie ist nach ihrem Misserfolg deprimiert und weigert sich, Ethan auf eine Party der Theatergruppe zu begleiten. Erst nach einem Gespräch mit ihren Eltern fasst sie neuen Mut und ändert ihre Meinung. Sie ruft Ethan an, der bereits auf dem Weg zur Party ist, und bittet ihn, sie doch noch abzuholen. Durch das Telefongespräch abgelenkt, überfährt Ethan ein Stoppschild und verunglückt nur wenige Augenblicke später, was Annie über das Telefon mit anhört …