1/I Alles wird anders
Wir befinden uns in der malerischen Kleinstadt Capeside im US-Bundesstaat Massachusetts. Es ist der Abend, bevor das neue Schuljahr beginnt. Der 15-jährige Dawson Leery und seine beste Freundin Josephine „Joey“ Potter, die sich seit ihrer Kindheit kennen und nun vor ihrem Übertritt an die Highschool stehen, schauen einen Film in Dawsons Zimmer. Anschließend möchte Joey nach Hause gehen und nicht wie bisher bei Dawson übernachten. Dawson versteht ihre Beweggründe nicht. Joey versucht ihm zu erklären, dass sie nun in der Pubertät sind und sich sowohl ihre Körper als auch ihre Hormone verändern. Dawson findet dies lächerlich und kann Joey überreden, doch bei ihm zu schlafen. Dawson ist ein begeisterter Fan von Steven Spielberg und versucht sich u. a. auch als Regisseur.
Am nächsten Morgen dreht er mit Joey und seinem besten Freund Pacey Witter einen Horrorfilm, mit welchem er ein Filmfestival in Boston gewinnen möchte. Zwischen Joey und Pacey kommt es ständig zum Streit, da sich die beiden nicht ausstehen können. Plötzlich hält am Nachbarhaus ein Taxi und ein wunderschönes, blondes Mädchen steigt aus. Das Mädchen stellt sich Dawson, Pacey und Joey als Jen Lindley vor. Sie kommt aus New York und wird für eine Weile bei ihren Großeltern in Capeside wohnen, da ihr Großvater sehr krank ist. Dawson ist entzückt und überlegt sogleich mit Pacey, ob Jen noch Jungfrau ist. Joey hingegen kocht vor Eifersucht.
Anschließend gehen Dawson und Pacey ins Haus der Leerys. Dort wartet schon der nächste Schock: Sie erwischen Dawsons Eltern Gail und Mitch beim Liebesspiel. Danach gehen Dawson und Pacey zu ihrem Arbeitsplatz, einer Videothek. Plötzlich taucht eine ältere Frau auf und Pacey gerät ins Schwärmen. Er flirtet mit ihr und erfährt, dass sie Tamara Jacobs heißt und neu in Capeside ist. Pacey glaubt, seine Traumfrau gefunden zu haben. Nach der Arbeit geht Dawson nach Hause und verbringt Zeit mit Jen. Er nimmt sie sogar mit in sein Zimmer. Dabei werden sie von Joey, welche wie immer über eine Leiter in das Zimmer klettert, unbemerkt belauscht. Nachdem Jen gegangen ist, betritt Joey das Zimmer. Dawson schaut sich im Fernsehen die Lokalnachrichten an, die von seiner Mutter moderiert werden. Er ist der Meinung, dass sie eine Affäre mit ihrem Co-Moderator Bob hat. Joey wiederum glaubt das nicht.
Kurz vor Schulbeginn unterhält sich Jen mit ihrer Großmutter Evelyn Ryan, welche sie vor Joey und Dawson warnt. Jens Großmutter, die selbst streng religiös ist, ist empört, als Jen ihr eröffnet, dass sie nicht an Gott glaubt. Später beginnt der erste Schultag an der Highschool. Dawson versucht sich weiterhin bei Jen einzuschmeicheln und hilft ihr, wo er nur kann. Joey ist eifersüchtig und schlägt Jens Freundschaftsangebot kühl aus. Jen merkt, dass Joey eifersüchtig ist, und fragt sie über ihre Beziehung zu Dawson aus, doch Joey meint, dass sie nur Freunde seien. Auf Dawson wartet derweil eine weitere Enttäuschung: Er ist nicht zum Filmkurs zugelassen worden.
Auch Pacey erwartet eine Überraschung. Die Frau aus der Videothek, mit welcher er am vorigen Abend flirtete, ist seine neue Englischlehrerin! Nachdem er erfahren hat, dass sie am Abend ins Kino gehen will, plant Pacey, sich dort an sie heranzumachen. Er bittet Dawson um moralische Unterstützung und schlägt vor, dass Dawson auch Jen mitbringt. Damit es nicht wie ein Date aussieht, überredet Dawson Joey, ebenfalls mitzukommen. Vor dem Kinoabend kochen die Hormone hoch: Dawson streitet mit seinem Vater Mitch über die Überbewertung von Sex, Jen streitet mit ihrer Großmutter über die Kirche, und Joey benutzt zum ersten Mal einen Lippenstift, den sie von ihrer älteren Schwester Bessie erhalten hat.
Im Kino wird Pacey rasch eifersüchtig, als er Tamara mit einem männlichen Begleiter sieht. Mit diesem zettelt er einen Streit an und wird kurz darauf von einem genervten Kinobesucher niedergeschlagen. Joey löchert Jen mit Fragen über ihre Sexualität. Sie möchte wissen, ob sie noch Jungfrau ist, und Jen bejaht dies. Als Dawson ärgerlich wird, herrscht Joey ihn an, dass er endlich aufhören sollte, in einer Traumwelt zu leben. Nachdem Joey verschwunden ist, begleitet Dawson Jen nach Hause. Dawson möchte Jen zum Abschied küssen, doch sie weist ihn zurück. Allerdings lässt sie durchblicken, dass sie ihn sehr gern mag.
In der Zwischenzeit trifft Pacey unverhofft auf Tamara. Er wirft ihr vor, nur mit ihm geflirtet zu haben, um ihr eigenes Ego zu stärken. In einem schwachen Moment küsst Tamara Pacey, schreckt dann aber zurück und geht. Unterdessen findet Dawson Joey in seinem Zimmer vor. Die beiden sprechen über die Geschehnisse des Abends. Schließlich erkennt Dawson, dass sich die Dynamik zwischen ihm und Joey tatsächlich geändert hat und sie mit ihren Äußerungen recht hatte. Joey macht sich auf den Nachhauseweg und ertappt Dawsons Mutter Gail und ihren Co-Moderator Bob bei einem äußerst innigen Kuss.