12/I Pretty Woman
Joey und Dawson sehen sich eine Dokumentation über das Paarungsverhalten von Insekten an. Dawson wundert sich, wie Insekten wissen, welcher der richtige Partner für sie ist. Joey meint, dass es am Instinkt liegt – etwas, was Menschen ihrer Meinung nach nicht haben, da sie stattdessen verschiedenen Schönheitsidealen hinterherjagen. Als Dawson wissen will, wie Joeys Traummann aussehen sollte, versucht Joey, ihre Gefühle für Dawson zu verbergen, und antwortet nur ausweichend.
In Capeside finden die jährlichen „Windjammer“-Tage statt, bei denen auch ein Schönheitswettbewerb ausgetragen wird. Pacey will unbedingt beim Wettbewerb mitmachen, da er von zu Hause ausziehen möchte und die 5.000 Dollar Preisgeld daher gut gebrauchen könnte. Entschlossen überzeugt Pacey die Jury davon, dass es keine Regel gibt, die Jungen von dem Wettbewerb ausschließt. Jen überredet auch Joey zur Teilnahme. Dawson hingegen hält die ganze Idee für albern, was Joey ärgert und sie umso motivierter an den Wettbewerb herangehen lässt.
Jen unterstützt Joey bei den Vorbereitungen. Während sie zusammen trainieren, vertraut Joey Jen an, dass Dawson sie wohl immer nur als das „kleine schlaksige Mädchen von der anderen Seite des Flusses“ sehen wird. Dawson, der Interviews mit den Wettbewerbsteilnehmern filmt, gesteht Pacey, dass er langsam beginnt, Joey in einem anderen Licht zu sehen. Sein Interview mit Joey entwickelt sich unerwartet in eine sehr persönliche Richtung. Joey meint, dass sich alles zwischen ihnen verändert habe. Dawson erkennt, dass ihre Worte wahr sind, und merkt dadurch, dass er Gefühle für Joey hegt.
Als der Wettbewerb beginnt, wird Pacey schnell klar, dass er keine realistische Chance auf den Sieg hat. Also improvisiert er sein Programm. Joey performt das Lied „On My Own“ aus Les Misérables – ein sehr emotionales Stück, das Dawson erkennen lässt, dass sie ihn damit meint. Zum ersten Mal sieht er Joey als junge Frau, nicht nur als seine beste Freundin. Hinter der Bühne wird Joey jedoch von ein paar eifersüchtigen Teilnehmerinnen verspottet. Enttäuscht will sie den Wettbewerb verlassen. Dawson überzeugt Joey, zu bleiben, und am Ende belegt sie den zweiten Platz.
Nach dem Wettbewerb sprechen Joey und Dawson miteinander. Jen, die das Gespräch beobachtet, erkennt, dass sie ihre Chancen bei Dawson verspielt hat. Dawson versucht Joey klarzumachen, dass er sie nun in einem anderen Licht sieht, und wagt es, sie zu küssen. Doch Joey weist ihn zurück, da sie denkt, dass er nur die glamouröse Joey vom Wettbewerb mag und nicht ihr wahres Ich. Zu Hause wird ihr klar, dass sie es endlich geschafft hat, dass Dawson in ihr mehr sieht als nur das „Mädchen von der anderen Seite des Flusses“.
In der Zwischenzeit unternimmt Jen einen letzten Versuch, Dawson zurückzugewinnen. Dawson antwortet, dass er darüber nachdenken werde, aber in diesem Moment wird ihnen beiden klar, dass ihre Beziehung endgültig vorbei ist.