58/III Jetzt oder nie
Mitchs und Gails erneute Hochzeit rückt näher. Mitch, Gail, Dawson und Joey treffen auf der Straße aufeinander. Joey und Gail haben die Kleider für die Hochzeit ausgesucht, während Dawson und Mitch die Ringe besorgt haben. Dawson sagt Joey, dass er sich freut, dass sie an der Zeremonie teilnimmt, doch Joey bleibt auf Distanz. Wenig später sucht Andie Dawson auf und erzählt ihm, dass Pacey wegfahren will. Sie schlägt ihm vor, noch einmal mit Pacey zu reden, was Dawson jedoch ablehnt. Andie versucht ihm vor Augen zu führen, dass sein bockiges Verhalten keine Lösung ist.
Pacey ist derweil am Hafen und bereitet die „True Love“ für seine Segeltour vor. Doug fragt Pacey, ob er Joey von seinen Gefühlen erzählt hat, doch Pacey erwidert, dass dies ohnehin egal sei. Doug hält Joey später an der Straße an und weist sie darauf hin, dass Pacey wegfahren will. Joey stellt Pacey zur Rede, doch er stößt sie vor den Kopf. Joey findet, dass er viel zu schnell aufgibt. Pacey zeigt ihr daraufhin die weiße Mauer, die genauso unvollendet ist wie ihre Beziehung. Schließlich lässt Joey ihn stehen und geht.
Während der Hochzeitsprobe fragt der wütende Dawson Joey, weshalb sie nicht zu Paceys Abschiedsparty geht, wenn sie ohnehin die ganze Zeit mit ihren Gedanken bei ihm ist. Am Abend entschuldigt sich Dawson für sein Verhalten, da er keinen Streit mit ihr will. Joey gesteht ihm, dass sie mit Pacey Schluss gemacht hat, da sie Dawson nicht verlieren will. Als Joey an der Mauer vorbeikommt, steht darauf „Bitte mich zu bleiben“. Pacey taucht auf und sagt Joey, dass sie sich alles noch einmal überlegen sollte.
Jen und Jack räumen in der Schule ihre Spinde aus, als Jen plötzlich Henry sieht. Sie will nicht mit ihm sprechen und Jack soll vermitteln. Schließlich entschuldigt sich Henry bei Jen, doch sie bleibt abweisend, was das endgültige Aus ihrer Beziehung bedeutet.
Am Hafen feiert Pacey mit Jen, Jack, Andie und Grams seinen Abschied. Grams macht sich über die Probleme der Jugendlichen lustig und erzählt ihnen von ihrer Jugendliebe Thomas, der im Krieg gefallen ist. Auf der Rückfahrt gesteht Jen den anderen, dass sie Henry nicht einfach hätte gehen lassen sollen. Grams zögert nicht lange und wendet den Wagen, um zu Henry zu fahren. Stundenlang irren Grams, Jen, Jack und Andie umher, bis sie den Bus mit Henry auf einem Rastplatz finden. Jen gesteht ihm ihre Liebe und die beiden küssen sich vor allen Anwesenden. Nachdem Henry abgefahren ist, findet Jen, dass nun Jack an der Reihe ist. Die vier fahren nach Boston, wo Jack Ethan findet. Er nimmt allen Mut zusammen und küsst Ethan. Der eröffnet ihm jedoch, dass er inzwischen einen neuen Freund hat. Jack ist am Boden zerstört. Zu Hause streitet sich Jack zum wiederholten Male mit seinem Vater. Erst als Mr. McPhee meint, dass Jack das Richtige getan habe, fallen sich die beiden versöhnlich in die Arme.
Schließlich findet Mitchs und Gails Hochzeit mit Joey und Dawson als Trauzeugen statt. Auch Pacey ist anwesend und beobachtet das Ganze äußerst distanziert. Joey geht auf ihn zu, doch sie weiß nicht, wie und was sie fühlen soll. Als Dawson dazukommt, entzieht sich Joey der Situation und Pacey gratuliert Dawson, dass Joey sich für ihn entschieden hat. Da er sich sicher ist, dass die Freundschaft zwischen ihm und Dawson nie mehr so sein wird wie früher, geht Pacey. Joey schmiedet Pläne für ihren Sommer mit Dawson, doch beide scheinen Vorbehalte zu haben. Dawson hält eine Rede über die Beziehung seiner Eltern und sagt Joey anschließend, dass sie zu Pacey gehen soll. Joey geht weinend davon, als Jen ankommt und Dawson tröstet. Dawson, Jen, Andie und Jack verbringen den Abend miteinander.
Joey ist derweil zum Hafen gelaufen und gesteht Pacey ihre Liebe. Sie beschließt, mit Pacey mitzukommen. Gemeinsam segeln die beiden mit der „True Love“ in den Sonnenuntergang …