76/IV New York City
Die Handlung auf einen Blick:
Jen und Joey reisen nach New York, wo Jen ihren Vater Theo Lindley treffen möchte. Sie möchte endlich herausfinden, weshalb sie damals nach Capeside geschickt wurde. Dawson und Gretchen begeben sich auf einen spontanen Roadtrip, der durch einen platten Reifen ein jähes Ende findet. Pacey und Drue stellen derweil fest, dass ihre Zukunft eher düster aussieht. Frustriert suchen sie Ablenkung in einer Bar und geraten in Schwierigkeiten.
Jen und Joey machen sich zusammen auf den Weg, um New York zu entdecken. Jen gibt vor, einen Vorstellungstermin am New York College zu haben. Als die beiden Mädchen jedoch im Big Apple ankommen, findet Joey heraus, dass die Sache mit dem College nur ein Vorwand war. In Wirklichkeit will sich Jen mit ihrem Vater treffen, um endlich damit abschließen zu können, weshalb sie damals aus New York fortgehen musste. Joey will ihr in dieser Angelegenheit tatkräftig beistehen.
Als die beiden im Büro von Jens Vater Theo ankommen, lässt dieser Jen gar nicht erst zu Wort kommen, sondern lädt sie sofort zum Essen ein, um Jens Collegezulassung zu feiern. Während des Essens unterhält sich Joey mit Theo. Jen wiederum bringt kaum einen Ton heraus. Zu allem Übel muss Theo dann auch noch ins Büro zurück. Jen gibt nicht auf und geht noch einmal ins Büro ihres Vaters. Dort konfrontiert sie ihn mit der Tatsache, dass sie ihn einmal dabei erwischt hat, wie er mit einer ihrer Freundinnen geschlafen hat. Sie wirft ihm vor, dass er sie aufgrund dieses Vorfalls nach Capeside geschickt hat.
Am nächsten Morgen wartet Joey am Bahnhof auf Jen. Fast scheint es, als ob Jen nicht erscheint, doch dann taucht sie im letzten Moment auf. Am nächsten Tag sitzt Jen bei ihrem Therapeuten Dr. Frost, erzählt ihm unter Tränen die ganze Geschichte und sagt ihm dann, dass sie keine weitere Behandlung mehr benötigt. Sie weiß nun, dass es nicht ihre Schuld war, dass sie damals nach Capeside geschickt wurde.
Währenddessen haben Dawson und Gretchen ganz andere Probleme. Als Dawson meint, dass ihre Beziehung etwas mehr Spontanität benötigt, brechen die beiden zu einem Roadtrip auf. Der Ausflug endet allerdings mit einem platten Reifen auf einer einsamen Landstraße. Natürlich haben die beiden kein Ersatzrad dabei. Also machen sich die beiden auf den Weg ins nächste Dorf. Dort gibt es tatsächlich eine Autowerkstatt.
Dawson freundet sich mit dem Besitzer an und hilft ihm, seinen Pick-up zu reparieren. Später fahren Dawson, Gretchen und der Besitzer der Werkstatt zu Dawsons liegen gebliebenen Auto. Auf einmal fragt Gretchen, wie viel die Reparatur kosten wird. Dawson war die ganze Zeit davon ausgegangen, dass der Mechaniker ihnen umsonst helfen wird. Da sie kein Geld bei sich haben, fährt der Mechaniker ohne sie davon. Später sitzen Dawson und Gretchen am Strand und überlegen, ob sie miteinander schlafen sollen. Gretchen ist jedoch der Meinung, dass sie damit noch warten sollten.
Pacey und Drue müssen den Tag in der Schule verbringen, um verpassten Stoff aufzuholen. Ihnen wird bewusst, dass ihre Zukunft düster aussieht, da sie im Gegensatz zu den anderen an keinem renommierten College studieren werden. Die beiden gehen in eine Bar, wo sie sich mithilfe von gefälschten Ausweisen betrinken. Später werden sie von der Polizei aufgegriffen. Doug knöpft sich Pacey vor, woraufhin Pacey auf seinen Bruder losgeht und schließlich verschwindet.