Dawson Leery
Folge 1 (20. Januar 1998) bis Folge 128 (14. Mai 2003)
[Hauptcast: Folgen 1-128]
Der zunächst 15-jährige Dawson Leery wächst als Einzelkind in der beschaulichen Kleinstadt Capeside auf und wohnt dort gemeinsam mit seinen Eltern Gail und Mitch. In seinem Leben dreht sich alles um Filme und um seinen Traum, später ein erfolgreicher Regisseur zu werden. Dawsons großes Vorbild ist Steven Spielberg, mit dessen Filmplakaten er sein Zimmer tapeziert hat. Seit seinen Kindertagen ist Dawson mit Joey Potter und Pacey Witter befreundet. Mit Joey veranstaltet er regelmäßig Videoabende, die stets damit endeten, dass Joey bei Dawson übernachtet hat. Doch diese Situation ändert sich nun, da Joey sich plötzlich weigert, mit Dawson in einem Bett zu schlafen – schließlich sind die beiden jetzt in der Pubertät! Außerdem ist Joey heimlich in Dawson verliebt, doch sie traut sich nicht, ihm ihre Gefühle zu gestehen, da ihr ihre Freundschaft wichtiger ist.
Als Jen Lindley von New York nach Capeside zieht, fühlt sich Dawson sogleich zu ihr hingezogen, da sie so anders als alle anderen Mädchen ist, die er bisher kannte. Zwischen den beiden bahnt sich bald eine Liebelei an, die allerdings endet, als Jen Dawson gesteht, dass sie keine Jungfrau mehr ist und aufgrund von schwerwiegenden Problemen mit Jungen, Drogen und Alkohol nach Capeside geschickt wurde. Dawson kann mit diesem Geständnis nicht umgehen, da dies nicht in sein heiles, von romantischen Gefühlen geprägtes Weltbild passt. Zur selben Zeit muss er auch erfahren, dass seine Mutter Gail eine Affäre hat, wodurch sein Leben weiter aus den Fugen gerät.
Etwas später erkennt Dawson, dass er tiefere Gefühle für Joey verspürt. Nach einem ersten Kuss gehen die beiden eine feste Beziehung ein und genießen ihr Liebesglück. Es kommt zu einem ersten Streit, als Dawson in Joeys Tagebuch liest, dass sie seinen ersten selbst gedrehten Film schrecklich findet. Die Versöhnung folgt jedoch auf dem Fuße. Dann kommt es aber zwischen Joey und Jack McPhee zu einem Kuss, den Joey Dawson verschweigt. Als er es durch Zufall herausfindet, trennt er sich auf der Stelle von Joey. Erst nach einigen Wochen kommen Dawson und Joey wieder zusammen. Kurz darauf entdeckt Dawson, dass Joeys Vater Mike Potter mit Drogen handelt, verschweigt Joey dies aber. Als sie schließlich die Wahrheit über ihren Vater herausfindet und erfährt, dass Dawson die ganze Zeit Bescheid wusste, kann sie mit diesem Vertrauensmissbrauch nicht umgehen und sagt Dawson ins Gesicht, dass sie ihn nicht mehr wiedersehen will.
Dawson verbringt den folgenden Sommer in Philadelphia. Auf der Rückfahrt nach Capeside lernt er im Bus eine hinreißende blonde Frau namens Eve Whitman kennen, die er später zu seiner Verwunderung auch in Capeside wiedertrifft. Eve macht sich ohne große Umschweife an Dawson heran. Zwischen Joey und Dawson herrscht derweil Eiszeit. Als Joey Dawson mit Eve sieht, ist sie am Boden zerstört und weint sich bei Pacey aus. Dawson erkennt, dass er Eve lediglich sexuell anziehend findet, und spricht sich mit Joey aus. Die beiden beschließen, vorerst nur Freunde sein zu wollen.
Dawson reicht seinen Film „Creek Days“ bei einem Filmfestival ein, wo er jedoch einen Reinfall erlebt und anschließend seinen Traum, Regisseur zu werden, begraben will. Seine Welt bricht endgültig zusammen, als sich Joey und Pacey hinter seinem Rücken näherkommen und schließlich eine feste Beziehung eingehen. Er braucht lange, bis er diesen Verrat überwunden hat. Neues Liebesglück findet Dawson an der Seite von Paceys älterer Schwester Gretchen, doch auch diese Beziehung zerbricht nach einigen Monaten. Durch die Bekanntschaft mit dem kauzigen Mr. Brooks, der früher ebenfalls Regisseur war, erwacht Dawsons Liebe für Filme wieder. Er erhält einen Studienplatz an der Universität von Südkalifornien, fühlt sich dort aber äußerst unwohl und kehrt daher schon bald wieder nach Capeside zurück. Ein schwerer Schicksalsschlag ereilt Dawson, als sein Vater Mitch bei einem Autounfall stirbt. Fortan versucht er, seiner Mutter Gail eine Stütze zu sein, bricht aber unter der Last seiner Trauer zusammen.
Unverhofft kommen sich Jen und Dawson wieder näher und Dawson erlebt schließlich sein erstes Mal mit Jen. Die beiden durchleben eine romantische Zeit, bis sie sich auseinanderleben und Jen sich von Dawson trennt. Daraufhin erkennt Dawson, dass er nur Joey liebt. Zwischen den beiden kommt es zu einem Kuss, doch anschließend sehen sie sich mehrere Monate nicht. Als Dawson Joey in Boston besucht, schlafen die beiden miteinander, doch dann kommt heraus, dass Dawson vor Kurzem eine Affäre mit der Schauspielerin Natasha Kelly hatte. Joey ist entsetzt und will vorerst nichts mehr von Dawson wissen. Der ist daraufhin noch einige Zeit mit Natasha zusammen, erkennt aber letztendlich, dass er sie nicht liebt.
Durch seine enge Freundschaft mit dem Regisseur Todd Carr knüpft Dawson einige Beziehungen im Filmgeschäft, versucht jedoch seinen Prinzipien treu zu bleiben und sich nicht zu verbiegen. Daher lehnt er es ab, ein von ihm geschriebenes Drehbuch, welches auf seinem eigenen Leben basiert, von einer großen Filmfirma produzieren zu lassen. Stattdessen verwirklicht er das Projekt mithilfe seiner Freunde. Am Ende der Serie lebt Dawson wieder in Kalifornien und ist inzwischen Produzent seiner eigenen Fernsehserie „The Creek“, welche die Ereignisse seiner Jugend darstellt.