Gretchen Witter
Folge 59 (4. Oktober 2000) bis Folge 79 (9. Mai 2001)
Gretchen Witter ist Paceys ältere und Dougs jüngere Schwester. Sie verließ Capeside vor einiger Zeit, um aufs College zu gehen, kehrt dann aber überraschenderweise zurück und zieht gemeinsam mit Pacey in ein gemütliches Haus am Strand. Etwas später bewirbt sie sich um die Stelle als Barkeeperin im „Leery’s Fresh Fish“. Gretchen verbringt immer mehr Zeit mit Dawson Leery, der früher einmal in sie verliebt war, und hilft ihm dabei, die Beziehung zwischen Pacey und Joey Potter zu akzeptieren. Im Gegenzug gesteht sie Dawson, dass sie auf dem College schwanger wurde und das Kind abtreiben lassen wollte. Dann hatte sie jedoch eine Fehlgeburt. Um diesen Schicksalsschlag zu überwinden, brach sie das College ab und kehrte nach Hause zurück.
Dawson fühlt sich bald immer mehr zu Gretchen hingezogen, doch sie will sich zunächst nicht auf ihn einlassen. An Weihnachten kommt es unter einem Mistelzweig zum ersten Kuss zwischen Dawson und Gretchen. Anschließend sind sich beide einig, dass dies nichts zu bedeuten hatte. Erst nachdem Gretchen endgültig mit ihrem Ex-Freund Nick abgeschlossen hat, der sie einst schwängerte, ist sie bereit, sich ihrer Liebe zu Dawson hinzugeben. Die Beziehung der beiden verläuft aber von Anfang nicht ohne Probleme, was vor allem daran liegt, dass Gretchen einige Jahre älter als Dawson ist.
Einige Zeit später eröffnet Gretchen Dawson, dass sie die Aussicht auf eine Stelle in Boston hat und höchstwahrscheinlich dorthin ziehen wird. Dawson ist traurig, dass bald ein ganzer Kontinent zwischen ihnen liegen wird, aber er freut sich für Gretchen und ermuntert sie dazu, nach Boston zu fahren. Gretchen erhält die Stelle aber nicht, da sie weder einen Collegeabschluss noch irgendwelche Arbeitserfahrung aufweisen kann. Letztendlich beschließt sie, ihr Studium erneut aufzunehmen. Aus diesem Grund trennt sich Gretchen von Dawson und verlässt Capeside. Sie hinterlässt ihm einen Abschiedsbrief, bedankt sich für die schöne Zeit, die sie zusammen hatten, und wünscht ihm alles Gute für die Zukunft.