Henry Parker
Folge 37 (6. Oktober 1999) bis Folge 58 (24. Mai 2000)
Henry Parker ist ein Schüler der Capeside High. Er ist tollpatschig, schüchtern und etwas jünger als Dawson Leery und seine Freunde. Zu Beginn der dritten Staffel wird Henry in das Footballteam der Schule aufgenommen und lernt dadurch Jen Lindley kennen, die zu dieser Zeit die Cheerleaderinnen anführt. Henry fühlt sich von Anfang an zu Jen hingezogen und versucht sich ihr anzunähern, doch Jen kann Henry nicht ausstehen. Bei einer Wohltätigkeitsaktion gelingt es Henry dann, einen Kuss von Jen zu ersteigern. Etwas später lernen sich Jen und Henry besser kennen, sodass Henry sich erneut Hoffnungen auf eine Beziehung mit Jen macht. Als er sie küssen möchte, weist sie ihn zurück, da sie glaubt, dass sie nicht zusammenpassen. Damit bricht sie Henry das Herz.
Daraufhin herrscht zwischen den beiden einige Wochen Funkstille, bis Jen sich schließlich bei Henry für ihr ablehnendes Verhalten entschuldigt. Nach einigem Hin und Her kommen sich die beiden schließlich näher und werden ein Paar. Die beiden meistern einige Probleme und Jen empfindet zum ersten Mal in ihrem Leben so etwas wie Eifersucht, als Henry von einem anderen Mädchen umgarnt wird. Einige Zeit später erwähnt Henry Jen gegenüber nur beiläufig, dass er den Sommer in einem Footballcamp verbringen und somit keine Zeit für Jen haben wird. Jen ist außer sich und trennt sich von Henry. Sie merkt allerdings bald, dass sie ihn sehr vermisst, und versöhnt sich mit ihm, bevor er ins Footballcamp fährt. Einige Monate später schreibt Henry Jens bestem Freund Jack McPhee eine E-Mail und bittet ihn, in seinem Namen mit Jen Schluss zu machen. Henry ist anschließend nicht mehr zu sehen.