Jen Lindley †

Jennifer Lindley, genannt Jen, ist die Tochter reicher Eltern, die in New York als Einzelkind aufwächst. Trotz ihrer Selbstsicherheit, die sie nach außen verkörpert, ist sie im Inneren ein äußerst zerbrechlicher Mensch, der zu viele Enttäuschungen in seinem jungen Leben verkraften musste. Jen macht schon früh Erfahrungen mit Drogen und Sex und verliert daher die Kontrolle über sich selbst. Um sie auf den rechten Weg zurückzubringen, schicken ihre Eltern sie schließlich zu ihrer Großmutter Evelyn „Grams“ Ryan ins beschauliche Capeside. Bereits kurz nach ihrer Ankunft verdreht Jen Dawson Leery den Kopf. Vor Dawson behauptet Jen, zu ihrer Großmutter gekommen zu sein, um diese zu unterstützen, da ihr Großvater im Sterben liegt. Jen liegt jedoch im Clinch mit ihrer Großmutter, da diese gläubig ist und Jen mit der Kirche nicht viel anfangen kann. Zwischen Dawson und Jen bahnt sich bald eine Liebelei an, die allerdings endet, als Jen Dawson gesteht, dass sie keine Jungfrau mehr ist und aufgrund von schwerwiegenden Problemen mit Jungen, Drogen und Alkohol nach Capeside geschickt wurde.

Nach dem Tod ihres Großvaters wird Jen schmerzhaft bewusst, dass sie ihre Chancen auf Dawson begraben muss, da dieser inzwischen mit Joey Potter zusammen ist. Sie freundet sich enger mit der intriganten Abby Morgan an, die ihr dabei helfen will, Dawson zurückzugewinnen. Er lässt sie jedoch immer wieder abblitzen. Abby und Jen lernen daraufhin den Seemann Vincent kennen. Abby macht sich an ihn heran, doch er gibt ihr einen Korb und trifft sich stattdessen mit Jen, wodurch es zwischen Abby und Jen zum großen Knall kommt. Jen lädt Vincent zu sich nach Hause ein, wo sie beinahe Sex auf dem Küchentisch haben – bis Grams ins Zimmer platzt. Sie verlangt von Jen, dass sie in Zukunft ein besseres Benehmen an den Tag legt. Doch Jen fällt direkt dem nächsten Jungen in die Arme: Es handelt sich dabei um den arroganten Chris Wolfe, der Jen nur als Sexobjekt benutzen will. Gleichzeitig freundet sich Jen mit Jack McPhee an, der bald ihr engster Vertrauter wird.

Kurz darauf lernt Jen den netten Ty Hicks kennen und verabredet sich mit ihm – ohne zu ahnen, dass er gläubig ist und regelmäßig Bibeltreffen besucht. Doch sie lernt auch seine andere Seite kennen, als sie gemeinsam seinen Stammclub besuchen. Dennoch ist Jen bald überzeugt, dass Ty nicht der Richtige für sie ist, da ihre Ansichten einfach zu verschieden sind. Ihr wird bewusst, dass sie nur mit Abby richtigen Spaß hatte. Die beiden Mädchen gehen auf eine Hochzeitsfeier, wo sie jedoch von Andie McPhee hinausgeworfen werden. Jen und Abby betrinken sich und gehen zum Hafen. Dort stößt sich Abby den Kopf an und fällt ins Wasser. Sie ertrinkt und Jen ist am Boden zerstört. Auf Abbys Beerdigung hält Jen eine verbitterte Rede und kränkt damit ihre Großmutter, die sie als Konsequenz aus ihrem Haus wirft. Jen zieht daraufhin zu den Leerys. Obwohl ihre Eltern nicht wollen, dass Jen nach New York zurückkehrt, will Jen Capeside verlassen. Jack bringt sie dazu, sich wieder mit ihrer Großmutter zu versöhnen, und letztendlich darf Jack sogar bei Jen und Grams einziehen.

Im folgenden Jahr begegnet Jen Henry Parker. Dieser fühlt sich von Anfang an zu Jen hingezogen und versucht sich ihr anzunähern, doch Jen kann Henry zunächst nicht ausstehen. Bei einer Wohltätigkeitsaktion gelingt es Henry dann, einen Kuss von Jen zu ersteigern. Etwas später lernen sich Jen und Henry besser kennen, sodass Henry sich erneut Hoffnungen auf eine Beziehung mit Jen macht. Als er sie küssen möchte, weist sie ihn zurück, da sie glaubt, dass sie nicht zusammenpassen. Damit bricht sie Henry das Herz. Daraufhin herrscht zwischen den beiden einige Wochen Funkstille, bis Jen sich schließlich bei Henry für ihr ablehnendes Verhalten entschuldigt. Nach einigem Hin und Her kommen sich die beiden schließlich näher und werden ein Paar. Die beiden meistern einige Probleme und Jen empfindet zum ersten Mal in ihrem Leben so etwas wie Eifersucht, als Henry von einem anderen Mädchen umgarnt wird. Einige Zeit später erwähnt Henry Jen gegenüber nur beiläufig, dass er den Sommer in einem Footballcamp verbringen und somit keine Zeit für Jen haben wird. Jen ist außer sich und trennt sich von Henry. Sie merkt allerdings bald, dass sie ihn sehr vermisst, und versöhnt sich mit ihm, bevor er ins Footballcamp fährt.

Einige Monate später schreibt Henry Jack eine E-Mail und bittet ihn, in seinem Namen mit Jen Schluss zu machen. Jen ist verbittert und sieht sich in ihrer Theorie bestätigt, dass Liebe nur Kummer bereitet. Als sie Drue Valentine in Capeside begegnet, mit dem sie in New York wilde Drogenpartys feierte, gerät Jen erneut auf die schiefe Bahn. Als Andie bei Jen Ecstasy-Pillen entdeckt, die diese von Drue erhalten hat, zögert sie nicht lange und schluckt eine Tablette, bevor sie mit ihren Freunden auf einen Rave geht. Da ihre Antidepressiva und das Ecstasy eine tödliche Mischung ergeben, bricht Andie zusammen und wird in letzter Sekunde ins Krankenhaus gebracht. Ihre Freunde geben Jen die alleinige Schuld an dem Desaster. Nun ist es jedoch Andie, die die Freunde wieder miteinander versöhnt. Jen hadert erneut mit ihrer Vergangenheit, erkennt jedoch, dass es an der Zeit ist, nach vorn zu blicken.

Nach dem Highschoolabschluss zieht Jen gemeinsam mit Grams und Jack nach Boston und nimmt dort ihr Studium am Boston Bay College auf. Sie führt eine kurze Beziehung mit Charlie Todd und beginnt als Moderatorin bei einem Radiosender zu arbeiten. Unverhofft kommen sich Jen und Dawson wieder näher und durchleben eine romantische Zeit, bis sie sich auseinanderleben und Jen sich von Dawson trennt. Schließlich verliebt sich Jen in C.J. und arbeitet gemeinsam mit ihm bei der Telefonseelsorge. Die Beziehung der beiden ist von Höhen und Tiefen geprägt, da Jen sich vorgenommen hat, nicht wieder in alte Muster zu verfallen und diesmal alles richtigzumachen. Als sich herausstellt, dass Grams Brustkrebs hat, bricht für Jen eine Welt zusammen. Sie holt ihre Mutter Helen nach Boston und kann die Familie somit endlich wieder vereinen. Letztendlich ziehen Jen, Jack und Grams zu Helen nach New York. Im Serienfinale verstirbt Jen an einer Herzschwäche und hinterlässt ihre kleine Tochter Amy, die fortan von Jack und dessen Freund Doug großgezogen wird.