Juliet Darling
Folge 1 (26. September 2007) bis Folge 10 (5. Dezember 2007); Folge 17 (18. Juli 2009)
[Hauptcast: Folgen 1-10]
Juliet Darling ist die jüngste Tochter von Tripp und Letitia Darling und die Zwillingsschwester von Jeremy Darling. Dieser ist zugleich auch ihr bester Freund und ihre engste Vertrauensperson. Juliet hat ein Faible für Shopping, Partys und medienwirksame Auftritte in der Öffentlichkeit. Tief in ihrem Inneren ist sie jedoch eine äußerst feinfühlige Person: Sie liebt französische Poesie und versucht sich auch als Schauspielerin. Zudem hütet sie das Geheimnis, noch Jungfrau zu sein.
Zwischen Juliet und Jeremy kommt es zu einem schlimmen Streit, als Jeremy sich auf Natalie Kimpton, die einst Juliets beste Freundin war, einlässt. Das Zerwürfnis der beiden Frauen beruht darauf, dass Juliet Natalie einst vorwarf, ihre Frisur kopiert zu haben. Während die Beziehung zwischen Jeremy und Natalie jedoch bereits kurz darauf in die Brüche geht, versöhnt sich Juliet wieder mit Natalie.
Am Ende der ersten Staffel erhält Juliet Besuch von ihrem Traummann Kai, den sie während eines Urlaubs auf den Seychellen kennenlernte. Juliet ist überglücklich, als Kai beschließt, länger als geplant in der Stadt zu bleiben. Im Anschluss ist Juliet nur noch in einem Rückblick zu sehen. Es wird erwähnt, dass sie und Kai New York gemeinsam verlassen haben.