Tripp Darling
Vollständiger Name: Patrick "Tripp" Darling III
Folge 1 (26. September 2007) bis Folge 23 (8. August 2009)
[Hauptcast: Folgen 1-23]
Patrick Darling III, genannt Tripp, ist einer der reichsten Männer der Welt. Gemeinsam mit seiner Ehefrau Letitia und den gemeinsamen Kindern Patrick, Karen, Brian, Jeremy und Juliet residiert er an der Upper East Side in Manhattan, New York, und lenkt die Geschicke des Familienunternehmens „Darling Enterprises“. Tripp ist ein ehrgeiziger Mann, der Wert auf Traditionen legt. Zudem will er den Ruf der Darlings in der Öffentlichkeit wahren und Skandale vermeiden. Um dies zu erreichen, ist ihm jedes Mittel recht.
Auch seine Kinder versucht er für seine Zwecke zu verwenden: So lenkt er Patrick gegen seinen Willen in eine politische Laufbahn und benutzt Karen als Marionette für seinen Kampf gegen den skrupellosen Simon Elder. Beides geht jedoch nach hinten los und endet damit, dass sich seine Kinder gegen Tripp stellen.
Als Dutch George, der Familienanwalt der Darlings und Tripps engster Vertrauter, bei einem Flugzeugabsturz ums Leben kommt, bittet Tripp Dutchs Sohn Nick, dessen Nachfolger zu werden. Aufgrund Tripps undurchschaubarer Art hegt Nick mehrmals den Verdacht, dass Tripp seinen Vater aus dem Weg geräumt haben könnte. Tripp beteuert jedoch, dass er nichts mit dem Absturz zu tun hatte.
Tripps Welt gerät ins Schleudern, als er herausfindet, dass Letitia und Dutch eine jahrelange Affäre hatten und er zudem nicht Brians leiblicher Vater ist. Trotz der wiederkehrenden Spannungen bleiben Tripp und Letitia zusammen und kämpfen gemeinsam mit ihren Kindern und Nick gegen die Machenschaften von Simon Elder.