143/VII Mister Sorglos
Sookie und Jackson wollen zum ersten Mal ohne ihre Kinder in einen Kurzurlaub aufbrechen. Als ihr Babysitter kurzfristig absagt und der Urlaub ins Wasser zu fallen droht, erklärt sich Lorelai bereit, auf Davey und Martha aufzupassen. Sookie fällt der Abschied von ihren Kindern sichtlich schwer. Als Sookie und Jackson am Abend nach Hause zurückkehren, ist die Lage zwischen den Ehepartnern angespannt, da Sookie sich den ganzen Tag über von Jackson bevormundet fühlte.
Lorelai und Jackson unterhalten sich anschließend über Sookies ständige Stimmungsschwankungen. Dabei kommt es Lorelai so vor, als ob Sookie schwanger sei, doch dies könne nicht sein, da Jackson sich schließlich vor einiger Zeit auf Sookies Wunsch hin sterilisieren ließ. Jackson gibt kleinlaut zu, dass der Eingriff niemals durchgeführt wurde. Sookie ist außer sich, als sie erfährt, dass Jackson sie diesbezüglich belogen hat. Zudem will sie nicht schon wieder Mutter werden, da dies nur Stress und Arbeit bedeute. Lorelai führt ihr jedoch vor Augen, dass Kinder auch ein großer Segen sind, und sichert ihrer besten Freundin gleichzeitig ihre Unterstützung zu.
Derweil nimmt der Sorgerechtsstreit zwischen Luke und Anna Fahrt auf. Anna ist weiterhin der Meinung, dass Luke ohnehin keine Chance habe, den Prozess zu gewinnen. Obwohl sein Anwalt ihm rät, während der Verhandlung den Mund zu halten, kann Luke nicht mehr an sich halten und versucht seinen Standpunkt zu rechtfertigen.
In der Zwischenzeit hängt Christopher seinen und Lorelais neuen Flatscreen-Fernseher in Lorelais Haus auf, auf den er überaus stolz ist. Beim Suchen nach der Wasserwaage findet er das Leumundszeugnis, welches Lorelai vor Kurzem für Luke verfasst hat, und kommt nicht drum herum, es zu lesen. Er ist bestürzt, da er das Gefühl hat, dass es sich bei dem Dokument eher um einen Liebesbrief handelt. Traurig stellt Christopher Lorelai zur Rede und unterstellt ihr, noch immer in Luke verliebt zu sein. Obwohl Lorelai dies entschieden zurückweist, kann Christopher mit der Situation nicht umgehen. Er verschwindet und bleibt die ganze Nacht fort. Als Lorelai am nächsten Morgen aufwacht, erhält sie einen Anruf von Luke, der ihr freudestrahlend erzählt, dass er den Sorgerechtsprozess gewonnen hat – und zwar nicht zuletzt aufgrund des Leumundszeugnisses.
Paris bereitet sich auf das Leben nach dem Studium vor. Aus diesem Grund bittet sie Rory, ihren Großvater Richard zu fragen, ob dieser für Paris ein formloses Treffen mit Dekan Kerrigan arrangieren könnte, da sie sich von diesem ein Empfehlungsschreiben erhofft. Richard erklärt sich dazu bereit, diese Verbindung herzustellen.
Rory lässt Lucy ihren Entschuldigungsbrief zukommen. Als sie nach einer gewissen Zeit noch immer nichts von Lucy gehört hat, macht sich Rory Sorgen, dass sie ihre angeschlagene Freundschaft womöglich nicht mehr kitten kann. Schließlich nimmt Paris das Zepter in die Hand und fordert Lucy auf, mit Rory zu reden. Lucy und Rory sprechen sich aus und Lucy erzählt, dass sie und Marty sich inzwischen getrennt haben. Am nächsten Tag besuchen Rory und Paris ein Seminar, das von Richard geleitet wird. Plötzlich bricht Richard am Rednerpult zusammen!