139/V Lebewohl, Michaels Konkubine
Jane verspricht Alison und Jake, sich fortan von den beiden fernzuhalten. Sie ruft ihre Mutter an und bittet sie, ein paar Tage nach Chicago kommen zu dürfen, da sie zu sich selbst zurückfinden muss. Craig überrascht Samantha mit Blumen, woraufhin sie erneut mit ihm ausgeht. Bald wird er jedoch aufdringlich und möchte mit Samantha schlafen. Sie ist entsetzt und schickt ihn fort. Craig möchte einer Firma, welche schon lange mit „D&D“ zusammenarbeitet, eine neue Idee vorstellen, doch dies geht schief. Als Amanda von dem Vorfall erfährt, bittet sie Alison, ihr dabei zu helfen, den Auftrag zu retten. Glücklicherweise können die beiden Frauen erreichen, dass die Firma ihren Etat nicht kündigt.
Craig bittet Amanda, seinem Vater nichts von der Angelegenheit zu erzählen, doch im Gegenzug verlangt Amanda, dass Craig geheime Unterlagen aus dem Büro seines Vaters stiehlt. Dabei entdeckt Craig etwas Erstaunliches: Er erfährt, dass ihm laut dem Testament seiner verstorbenen Mutter die Hälfte von „D&D“ gehört!
Michael möchte Chefarzt werden, doch auch Peter beschließt, für den Posten zu kandidieren. Derweil glaubt Jake, dass Alison mit ihrer Arbeit im „Shooters“ nicht zufrieden ist. Von Sydney erfährt Amanda, dass Peter mit Taylors Hilfe einen Ring für sie gekauft hat. Daraufhin sprechen sich Amanda und Peter aus und Peter kauft Amanda für 10 Dollar einen Stimmungsring.
Zwischen Taylor und Kyle kriselt es wegen Peter. Sydney versucht erneut, sich an Kyle heranzumachen. Matt möchte, dass Dan bei ihm übernachtet, doch der möchte ihre Beziehung lieber langsam angehen.
Kimberly bittet Megan, ihre Beziehung mit Michael zu beenden, da sie Megan nur engagiert hat, damit sie Michaels sexuelle Gelüste befriedigt. Michael hat sich jedoch in Megan verliebt. Dies wird auch Kimberly klar, als er im Schlaf Megans Namen nennt. Bedingt durch ihren Tumor bekommt Kimberly ihren ersten Zitteranfall. Später ruft Michael eigenmächtig Megans Kunden an und teilt ihnen mit, dass Megan nicht mehr als Prostituierte arbeitet. Stattdessen möchte er sie finanziell unterstützen. Kimberly sucht Megan auf und bittet sie, sich nach ihrem Tod um Michael zu kümmern …