159/V Rollenspiele à la Melrose
Jennifer und Megan gehen im „Kyle’s“ essen, wo ihnen Kyle über den Weg läuft. Ohne mit der Wimper zu zucken, verpasst Jennifer ihm eine Ohrfeige. Wenig später sucht Kyle sie im Strandhaus auf. Dort stellt sich heraus, dass Jennifer die Affäre war, welche Kyle in Boston hatte. Jennifer ist noch immer sauer auf Kyle, da er die Affäre, die immerhin über fünf Monate andauerte, abwertet. Wenig später findet Michael heraus, dass Jennifer gar nicht zu Ende studiert hat. Es kommt zu einem fürchterlichen Streit zwischen Jennifer und Michael, der damit endet, dass Jennifer wegläuft.
Matt versucht, Chelsea zu überreden, zu ihm zurückzukommen. Als sie dies ablehnt, wird sie von der Polizei dazu gezwungen. Denise will nicht aufgeben und verlangt, dass Chelsea ein Tagebuch führt, in welchem sie alle Einzelheiten aus Matts Privatleben niederschreibt. Zunächst sträubt sich Chelsea dagegen, doch letztendlich beugt sie sich dem Willen ihrer Mutter.
Kyle zeigt Amanda die Etage über dem „Kyle’s“, welche sich bestens als Räumlichkeit für den Jazzclub eignen würde. Amanda ist zunächst begeistert, doch als sie erfährt, dass Kyle heimliche Affären mit Jennifer und Sydney hatte, beginnt sie, ihn mit anderen Augen zu sehen.
Craig versucht, Sydney um den Finger zu wickeln, und lädt sie zu einer Reise nach Palm Springs ein. Dort kommen sich die beiden rasch näher. Zurück in Los Angeles bemerkt Craig, dass Amanda einen Privatdetektiv auf Sydney angesetzt hat. Er wirft diesen in den Swimmingpool und Sydney ist beeindruckt. Daraufhin kommt es zum ersten Kuss zwischen Craig und Sydney.
Billy bemerkt, dass Alison wieder trinkt, doch Jake nimmt es weiterhin gelassen auf. Wenig später verliert „D&D“ einen wichtigen Auftrag, da Alison während der Präsentation betrunken war. Amanda bleibt nicht anderes übrig, als ihr zu kündigen. Jake scheint froh darüber zu sein. Wenig später beschließen Alison und Jake, ein Baby zu adoptieren.
Peter kommandiert Taylor herum. Zu allem Übel nennt er sie im Bett Beth. Taylor hält es nicht mehr aus und wirft ihre Maskerade in den Abfall. Dabei begegnet sie Michael und erzählt ihm von ihrer Misere. Nun sieht Michael die perfekte Gelegenheit, Peter den Chefarztposten streitig machen zu können.
Samantha arbeitet nun als Kassiererin in einem Supermarkt. Billy stellt auf seiner Kreditkartenabrechnung fest, dass Samantha ohne sein Wissen 500 Dollar abgebucht hat. Ein paar Tage später möchte er Samantha von der Arbeit abholen, doch sie fährt weg, ohne ihn gesehen zu haben. Billy folgt ihr und ist entsetzt, als er feststellt, dass sich Samantha mit ihrem Vater Jim trifft …