87/III Gewinner und Verlierer
Nachdem Amanda und Michael aus New York zurückgekehrt sind, warnt Kimberly Amanda, die Finger von ihrem Ehemann zu lassen. Da Amanda ihrer Gesundheit zuliebe beruflich kürzertreten soll, bucht Michael ein gemeinsames Wochenende auf der „Royal Canyon Ranch“ in Santa Barbara. Zunächst ziert sich Amanda, da sie die Preisverleihung des „Century Award“ um keinen Preis verpassen will – vor allem, da sie in diesem Jahr für den Hauptpreis nominiert ist. Michael verspricht ihr, dass sie rechtzeitig nach Los Angeles zurückkehren werden. Um die eifersüchtige Kimberly zu beschwichtigen, erzählt Michael ihr, dass er beruflich nach Santa Barbara müsse, da er dort Sonderschichten im „Santa Barbara City Hospital“ einlegen will. Mit dem verdienten Geld könnten sie ihre Hochzeitsreise auf Maui nachholen.
Von Matt erfährt Kimberly jedoch wenig später, dass das Austauschprogramm zwischen dem „Wilshire Memorial Hospital“ und dem „Santa Barbara City Hospital“ bereits vor einem Jahr eingestampft wurde. Wütend fährt Kimberly nach Santa Barbara und erwischt Amanda und Michael in flagranti im Whirlpool. Am nächsten Tag gelingt es Michael, sich mit Kimberly zu versöhnen. Unter Tränen bittet Kimberly ihn, sie niemals zu verlassen. Amanda gegenüber behauptet Michael jedoch, sich alsbald von Kimberly trennen zu wollen.
Sydney versucht, Jake einzureden, dass er nicht in Janes Welt passe. Später bittet Sydney Jane, die Finger von Jake zu lassen. Als Jane nicht darauf eingeht, erklärt sie ihrer Schwester den Krieg. Gerade als sich Jake und Jane gefährlich nah kommen, ruft Sydney an und behauptet, in einer üblen Bar gestrandet zu sein. Jake macht sich Sorgen und rettet Sydney aus einer brenzligen Situation. Als Jane erkennt, dass Jake stets etwas für Sydney empfindet, eröffnet sie ihm, dass sie nicht mit ihm zusammen sein kann, solange Sydney zwischen ihnen steht.
In der Zwischenzeit gelingt es Alison, die Kündigung von Mr. Franklins Etat rückgängig zu machen. Da Alison durch den Trubel vergessen hat, Amandas Bewerbungsunterlagen für den „Century Award“ abzuschicken, verlangt Amanda, dass sie die Papiere eigenhändig einreicht. In der Annahmestelle trifft Alison auf Brooke Armstrong, welche Alison überredet, ebenfalls eine Bewerbung einzureichen. Da Brooke gern in die Werbebranche zurückkehren möchte, bietet Alison ihr eine Praktikantenstelle bei „D&D“ an.
Als sie gemeinsam an einer Werbekampagne arbeiten, kommen sich Billy und Alison näher und küssen sich leidenschaftlich. Am nächsten Morgen bittet Alison Billy, dem Vorfall nicht allzu viel Bedeutung beizumessen. Bei der Preisverleihung kommt es zu einem Eklat, als ausgerechnet Alison die prestigeträchtige Auszeichnung gewinnt. Amanda kocht vor Wut und verlässt den Saal. Michael folgt ihr und tröstet sie …