14/I Countdown
Das Ende des Jahres naht und Marissa freut sich schon darauf, den Jahreswechsel mit Ryan verbringen zu können. Doch anstelle einer großen Party will Ryan die Feierlichkeiten klein halten, damit nicht noch einmal so ein Desaster wie an Weihnachten geschieht. Als Marissa ihm „Ich liebe dich“ ins Ohr flüstert und Ryan lediglich „Danke“ antwortet, kommt eine komische Situation zwischen den beiden auf. Marissa fährt verwirrt davon, während Ryan ins Poolhaus geht, wo ihm eine halb nackte Frau über den Weg läuft. Rasch stellt sich heraus, dass es sich dabei um Hailey Nichol, Kirstens jüngere Schwester, handelt. Ryan muss die Nacht auf der Couch verbringen. Als Kirsten am nächsten Morgen von Haileys Besuch erfährt, ist sie alles andere als begeistert, da ihre Schwester eine Weltenbummlerin ist, die nur dann nach Hause zurückkehrt, wenn sie pleite ist.
Kirsten hat seit jeher Probleme, Haileys Lebensstil zu akzeptieren, während sich Hailey über das langweilige Eheleben von Kirsten und Sandy lustig macht. Sie sorgt dafür, dass die beiden nach ihrem traditionellen Essen auf eine Party gehen. Auf dem Weg zu der Party machen sich Kirsten und Sandy Gedanken, ob ihr Eheleben tatsächlich zu langweilig ist. Letztendlich besuchen die Cohens eine Swingerparty, wo sie versuchen, sich gegenseitig zu beweisen, dass sie Spaß haben. Doch als es darum geht, wer welchen Partner zugeteilt bekommt, bleiben Sandy und Kirsten als Letzte übrig, da Sandy etwas nachgeholfen hat.
Im Wartezimmer ihres Psychiaters trifft Marissa erneut auf Oliver Trask, welcher sie spontan zu einer Party bei sich zu Hause, dem „Four Seasons Hotel“, einlädt. Zunächst zögert Marissa, doch als sie hört, dass Oliver eine Freundin namens Natalie hat, beschließt sie, die Party gemeinsam mit Ryan zu besuchen. Ryan ist jedoch gegen Marissas Pläne und weigert sich, mitzukommen. Dieser Umstand hindert Marissa nicht daran, dennoch auf die Party zu gehen. Hailey führt Ryan vor Augen, dass sich Marissa Oliver annähern könnte, wenn sie mit jenem ganz allein ist. Gerade als Ryan und Seth sich auf den Weg zur Party machen, wird das Haus der Cohens von Haileys Freunden gestürmt, die dort eine wilde Silvesterparty feiern.
Durch Zufall erfährt Ryan, dass Hailey einer sogenannten Freundin 3.000 Dollar schuldet und dass sie regelmäßig wilde Drogenpartys organisiert. Ryan stellt Hailey zur Rede, doch sie sperrt ihn und Seth im Poolhaus ein, wo Seth Platzangst bekommt. Ryan gesteht Seth, dass er Marissa liebt. Er konnte es jedoch nicht aussprechen, da er diese Worte noch nie zu jemandem gesagt hat. Plötzlich tauchen auf der Party einige Frauen auf, die Hailey suchen und Geld von ihr verlangen. Nachdem Ryan und Seth die Party beendet haben, fährt Ryan ins „Four Seasons Hotel“. Als Kirsten und Sandy nach Hause kommen, finden sie ihr Haus in einem erbärmlichen Zustand vor. Kirsten ist wütend und verlangt, dass Hailey sich endlich wie eine Erwachsene benimmt.
Währenddessen sind Marissa und Summer auf Olivers Party angekommen, wo sich zu Summers Erstaunen auch Anna befindet. Die beiden Mädchen beteuern einander, dass sie längst über Seth hinweg sind. Als ein Junge in ihre Richtung lächelt, wissen sie nicht, welche von beiden er meint. Anna und Summer fragen ihn und er erwidert, dass er beide toll findet. Schon stehen beide Mädchen wieder vor demselben Problem. Während Summer mit dem Jungen redet, ist Anna bereits zu den Cohens gefahren.
Als Marissa sich nach Natalies Verbleib erkundigt, erzählt Oliver, dass seine Freundin nicht gekommen sei. Durch ihr Gespräch mit Oliver beschleicht Marissa das Gefühl, dass Ryan sie womöglich nicht liebt. Unterdessen trifft Seth auf Anna und ist froh, sie zu sehen. Kurz vor Mitternacht rennt Ryan die Treppen zu Olivers Hotelsuite hoch und kommt gerade noch rechtzeitig vor dem Jahreswechsel oben an, um das neue Jahr gemeinsam mit Marissa einzuläuten. Während sich Anna und Seth küssen, stellt Summer fest, dass sie noch immer nicht über Seth hinweg ist. Am Ende der Folge sagt Ryan Marissa zum ersten Mal „Ich liebe dich“.