15/I Neue Freundschaften
Es ist früh am Morgen und Hailey sitzt in der Villa der Cohens am Frühstückstisch. Dabei hat sie sich Sandys und Kirstens Brötchen sowie Ryans Orangensaft und Seths Zeitung unter den Nagel gerissen, was für erste Streitigkeiten des Tages sorgt. Kirsten beschließt, mit Hailey zu reden. Jimmy ist verzweifelt, da er in seinem Lebenslauf beinahe nichts aufweisen kann. Wenig später trifft er Hailey wieder. Rasch stellen die beiden fest, wie viel sie gemeinsam haben. Letztendlich machen sie sogar eine Art Date aus. Kirsten und Sandy freuen sich über diese Entwicklung, da sie hoffen, nun wieder etwas Zeit für sich zu haben. Doch alles kommt ganz anders, da Hailey und Jimmy ihr Date in die Villa der Cohens verlegen und sich dort einen „Golden Girls“-Marathon ansehen. Nach einer kurzen Brettspielrunde sagt Sandy Hailey ins Gesicht, dass er sie für eine Schmarotzerin hält und dass jeder weiß, dass sie nur aus Geldgründen zurückgekommen ist. Als Hailey erkennt, dass auch Kirsten gegen sie ist, geht sie wütend aus dem Zimmer.
Als Jimmy nach Hause gehen will, hält Hailey ihn auf und die beiden unterhalten sich auf der Treppe der Villa über vergangene Zeiten. Schließlich kommt es zu einem Kuss. Hailey gesteht Jimmy, dass sie ihn schon immer toll fand, doch Jimmy möchte sich nicht auf Hailey einlassen, da sie Kirstens Schwester ist. In der Nacht treffen Sandy und Hailey in der Küche aufeinander und reden. Sandy führt seiner Schwägerin vor Augen, dass sie in Newport bleiben und dort versuchen sollte, sich ein neues Leben aufzubauen.
Seth vertraut Ryan an, dass er Summer von seiner Beziehung mit Anna erzählen will. Zudem fühlt sich Seth von Ryan vernachlässigt, da dieser seine Zeit nur noch mit Marissa verbringt. Vor Summer versuchen Anna und Seth zu vertuschen, dass sie mehr als nur gute Freunde sind. Luke hat noch immer unter dem Coming-out seines Vaters zu leiden. Ihm wurde auf dem Parkplatz vor der Schule sogar ein Reifen zerstochen. Ryan bringt Luke in die Villa der Cohens, worüber sich Seth ärgert. Marissa ruft an und sagt Ryan, dass sie bei Oliver ist. Letztendlich fahren Ryan, Seth und Luke zu den beiden, doch als sich alle über ihren luxuriösen Lebensstil unterhalten, kann Ryan nicht mithalten und fühlt sich ausgeschlossen.
Schließlich lädt Oliver alle zu einem Konzert der Band Rooney ein, da er vorgibt, die Gruppe persönlich zu kennen. Als Hailey dies hört, meint sie, dass es Olivers Freundin Natalie womöglich gar nicht gibt und dass Oliver sich lediglich an Marissa heranmachen möchte. Ryan ist verunsichert, kann Marissa jedoch nicht vom Konzertbesuch abhalten. Als Ryan, Marissa, Seth, Anna und Luke vor der Konzerthalle stehen, taucht Oliver nicht auf und sein Name steht auch nicht auf der Gästeliste für den Backstagebereich. Als Summer erscheint, ist die Stimmung zwischen Anna und Seth auf einem Tiefpunkt angelangt. Am Hinterausgang treffen sie schließlich auf Oliver und das Konzert scheint gerettet – doch Natalie ist abermals nicht anwesend, was Ryan beunruhigt. Im Backstagebereich fängt Luke an, ein paar Songs zu singen, die er selbst geschrieben hat. Summer fragt, ob sie bei Seth und Anna bleiben kann, da Marissa bei Ryan ist. Anna drängt Seth, Summer endlich die Wahrheit zu sagen, doch sie selbst kann sich auch nicht dazu durchringen. Erst später gestehen sie Summer, dass sie inzwischen ein Paar sind. Wider Erwarten scheint Summer die Neuigkeit gelassen aufzunehmen.
Oliver geht währenddessen nach draußen und ruft seinen Drogendealer an. Ryan äußert Marissa gegenüber die Frage, warum sie Oliver so gern mag. Sie erwidert, dass sie sich durch die Therapie einander verbunden fühlen. Marissa meint, dass sie weiß, dass Ryan nicht zu dem Konzert wollte. Falls er gehen wolle, könne er das tun – und genau das tut er schließlich auch. Draußen wird Ryan Zeuge, wie Oliver von einem Undercover-Polizisten wegen Drogenbesitz verhaftet wird. Ryan ruft Sandy an, der sofort zur Polizeiwache fährt und Oliver helfen will. Er wird freigelassen und Oliver gesteht Ryan, dass er von seinen Eltern und allen Freunden im Stich gelassen wurde. Als Marissa anruft, besteht Ryan darauf, dass Oliver ihr die Wahrheit über sich erzählt. Marissa besucht Ryan später im Poolhaus und bedankt sich für seine Hilfe. Summer, Seth, Anna und Luke kommen vorbei und alle sechs spielen Playstation. Draußen vor dem Fenster steht Oliver und beobachtet sie …