Anna Stern

Anna Stern zieht zu Beginn der Serie von Pittsburgh nach Newport Beach. Beim Tanztraining für den Debütantinnenball macht sie Bekanntschaft mit Ryan Atwood und Seth Cohen. Zunächst soll Anna Ryans Tanzpartnerin sein, doch sie erkennt rasch, dass er in Marissa Cooper verliebt ist. Daher tanzt Anna mit Seth, mit welchem sie sich bereits nach kurzer Zeit anfreundet. Anna besucht nun ebenfalls die Harbor School und verspricht Seth, ihm dabei zu helfen, seine große Liebe Summer Roberts zu erobern. In Wahrheit hat sich Anna inzwischen selbst in Seth verliebt. Auf dem „Kickoff-Jahrmarkt“ überrascht Anna Seth mit einem Kuss, welcher von Summer beobachtet wird. An Thanksgiving kommt es zu einem Eklat, da sowohl Summer als auch Anna bei den Cohens erscheinen. Als die beiden Mädchen erfahren, dass Seth sie beide geküsst hat, verlassen sie wütend das Haus der Cohens.

Summer teilt Anna mit, dass sie Seth haben könne, da sie mit ihm fertig sei, doch Anna gibt vor, ebenfalls kein Interesse mehr an ihm zu haben. Als die beiden Seth gegenüber als neue beste Freundinnen auftreten, ist dieser verwirrt. Später entschuldigt sich Seth bei beiden Mädchen. Anna und Summer sind sichtlich beeindruckt, lassen sich jedoch voreinander nichts anmerken. Später jedoch versuchen sich beide mit Seth zu verabreden. Seth lädt Anna und Summer zu einer Party ein und als beide erfahren, dass die jeweils andere auch kommen wird, reagieren sie mit größter Eifersucht. Die Situation spitzt sich zu, als beide Mädchen bei Seth zu Hause erscheinen. Anna und Summer wird daraufhin klar, dass Seth sich für eine von ihnen entscheiden muss. An Silvester werden Anna und Seth ein Paar, doch dies wollen sie zunächst vor Summer geheim halten. Die Beziehung der beiden zerbricht jedoch kurz darauf, da Anna sich von Seth vernachlässigt fühlt. Einige Folgen später zieht Anna zurück nach Pittsburgh.

In der dritten Staffel trifft Seth Anna bei einem Orientierungswochenende an der Brown University wieder. Sie bringt ihn dazu, sich an der „Rhode Island School of Design“ zu bewerben, wo er tatsächlich angenommen wird. Da Summer die beiden an der Brown University zusammen sieht und daher vermutet, dass sie ein Verhältnis haben, bekommt Anna ein schlechtes Gewissen. Sie kommt zum Abschlussball der Harbor School und hilft Seth, sich mit Summer zu versöhnen. Danach verschwindet sie wieder auf unbestimmte Zeit aus Newport.