2/I Vertrauen
Emily besucht zusammen mit Ashley ein Polospiel, bei dem Daniel Grayson antritt. Unter den wachsamen Augen seiner Eltern braucht er allerdings länger als gewohnt, um seine Form zu finden. Emily sieht derweil mit Bill Harmon, dem Kopf eines profitablen Risikofonds an der Wall Street, den besten Freund ihres Vaters David wieder. Als Emily noch als Amanda Clarke bekannt war, kannte sie ihn als Onkel Bill und bekam von ihm damals ihren Hund Sammy geschenkt. Emily erzählt Bill, dass sie mit dem Millionär Nolan Ross befreundet ist und daran interessiert wäre, in Bills Fonds zu investieren – ein Weg, um sich an ihm zu rächen, nachdem Bill David in dessen Gerichtsprozess unerlaubten Insiderhandel vorgeworfen hatte. Emily trifft sich mit Bill und bekommt so einen kurzen Einblick in seine Erfolg versprechenden Geschäfte. In einem weiteren Treffen nutzt Emily ihren Kontakt zu Nolan, um Bill eine fatale Geldanlage zu liefern. Als Bill diese Fehlinvestition vor seinen anderen Geldanlegern geheim halten will, sorgt Emily dafür, dass er letztlich doch alles verliert.
Lydia trifft sich mit Conrad und konfrontiert ihn mit brisanten Fotos, die sie beide zusammen zeigen. Da sie eine Treueklausel in ihrem Ehevertrag hatte, will ihr Noch-Ehemann Michael ihr bei der Scheidung aufgrund ihrer Affäre mit Conrad keine Abfindung zahlen. Lydia verlangt von Conrad, dass er ihr einen Scheck über eine hohe Summe Geld ausstellt.
Victoria beauftragt derweil Frank Stevens, den Leiter des Sicherheitsdiensts der Graysons, dass er Emily observiert und Victoria jeden Tag Bericht erstattet. Zudem lädt Victoria Emily zum Tee ein, um auf eigene Faust mehr über die Frau herauszufinden, die an ihrem Sohn interessiert zu sein scheint. Emily meistert den Besuch bei Victoria und verabredet sich bei dieser Gelegenheit mit Daniel.
Unterdessen steht Lydias Strandhaus, welches Emily derzeit mietet, zum Verkauf. Kurzentschlossen entscheidet sie sich, selbst für das Haus mitzubieten. Doch kurz darauf erfährt Emily, dass Nolan den Zuschlag erhalten hat. Als sie diesen wütend zur Rede stellen will, erklärt er ihr, dass sie sich in einem Bieterstreit mit Victoria Grayson befand und diese ohne sein Eingreifen den Zuschlag bekommen hätte. Er überrascht Emily mit der Nachricht, dass sich das Haus bereits in ihrem Namen befindet. Victoria ist geschockt, dass Emily sie scheinbar überboten hat.
Später findet Frank Stevens heraus, dass zwischen Emily und Lydias Ehemann Michael Davis offensichtlich eine Verbindung bestand, da beide zeitgleich Mitglieder einer Organisation in New York waren. Weiterhin lässt sich nicht zurückverfolgen, wo sich Emily zwischen ihrem 16. und 18. Lebensjahr aufhielt. Victoria ist sich nun sicher, dass mit Emily irgendetwas nicht stimmt!
Charlotte langweilt sich beim Polospiel und tauscht Nachrichten mit Declan aus. Der lädt sie zu einem Ausflug mit dem Boot „Amanda“ ein. Dummerweise bringt Charlotte ihre reichen Freunde mit. Zu allem Übel ist Jack inzwischen gemeinsam mit Nolan mit dem Boot aufs Meer hinausgefahren, sodass Declan vor Charlottes Freunden blamiert wird.
Später erfährt Carl Porter, dass Jack die „Amanda“ an Nolan verkauft hat, um seine Bar zu retten. Dadurch erfährt auch Declan von der finanziellen Misere seiner Familie. Während Carl sich betrinkt, hofft Declan auf eine zweite Chance für ein Date mit Charlotte. Deren eifersüchtiger Freund Adam gibt Declan unmissverständlich zu verstehen, dass er sich von Charlotte fernzuhalten hat. Carl geht schließlich mit einem Baseballschläger dazwischen und versucht seinen Sohn zu beschützen. Anstatt sich für die Hilfe zu bedanken, bemerkt Declan stattdessen, dass er sich offenbar endlich damit abfinden muss, genau so ein Versager wie sein Vater zu sein. Nachdem Declan verschwunden ist, bricht Carl in seiner Bar zusammen.
Ashley plant mit Daniels Hilfe eine Überraschungsparty für Emily, die sie offiziell in den Hamptons willkommen heißen soll. Dazu stoßen auch Nolan sowie Jack und der Hund Sammy. Während Emily es schafft, Nolan gegenüber ihre kalte Fassade zu wahren und ihm von ihrem letzten Triumph gegenüber Bill Harmon berichtet, löst Jacks Anwesenheit bei ihr weiterhin Unbehagen aus. Als Emily und Jack einen ruhigen Moment miteinander haben, ist sie bemüht, Haltung zu wahren, und lässt Jack rasch wieder ziehen. Am Ende der Party findet Emily den Weg zu Daniels Herzen, als er sie zum ersten Mal küsst. Im „Stowaway“ findet Jack derweil seinen Vater bewusstlos auf dem Boden vor. In der Nacht feiert Emily allein ihren Geburtstag und bläst mit den Worten „Herzlichen Glückwunsch, Amanda!“ eine Kerze aus.