Staffel 2 (März 2002 bis Juni 2002)

Ruth versucht mit Davids Homosexualität zurechtzukommen und möchte ihm beweisen, dass sie ihn trotz allem liebt. Später schließt sich Ruth der Selbstverwirklichungsgruppe „Der Plan“ an. Zunächst ist Ruth skeptisch, doch dann findet sie an den Treffen immer mehr Spaß. Sie ist völlig verändert und kehrt sturzbetrunken nach Hause zurück. Ruth macht sich daran, ihr Leben und das ihrer Mitmenschen nach den Methoden von „Der Plan“ umzustrukturieren. Obwohl David sie darauf aufmerksam macht, dass sie sich langsam wie eine Verrückte anhört, lässt sie sich nicht beirren. Letztendlich begreift sie jedoch, dass sie das alles nur tut, da sie Angst hat, eines Tages ganz allein zu sein. Ein spontaner Besuch ihrer jüngeren Schwester Sarah O’Connor (Patricia Clarkson), welche das komplette Gegenteil von Ruth ist, stellt Ruths Leben erneut auf den Kopf.

Kurz darauf wird Nikolai Opfer eines brutalen Überfalls, bei dem ihm seine Angreifer beide Beine brechen. Ruth will ihn für die acht Wochen, in denen er nicht aufstehen darf, bei sich aufnehmen. Ihre Kinder sind entsetzt, aber auch Nikolai hat so seine Probleme damit, von Ruth gepflegt zu werden. Ruth hat sich inzwischen so an Nikolais Anwesenheit gewöhnt, dass es ihr gar nicht gefällt, als er wieder in seine Wohnung zieht. Sie bittet ihn, bei ihr einzuziehen, doch er hat Angst, sich auf so viel Nähe einzulassen. Als Ruth jedoch erfährt, wie Nikolai sich die Verletzungen zugezogen hat, wird ihre Geduld auf eine harte Probe gestellt. Sie bezahlt schließlich alle seine Schulden bei einem Kredithai. Doch nur kurz darauf geht die Beziehung zwischen den beiden endgültig in die Brüche.

Keith erfährt, dass seine drogenabhängige Schwester Karla (Nicki Micheaux) ihre Tochter Taylor (Aysia Polk) vernachlässigt. Kurzerhand nimmt Keith die Kleine zu sich. Da sein neuer Freund Eddie (Paul Terrell Clayton) es jedoch ablehnt, sich um das Kind zu kümmern, während Keith arbeitet, bittet Keith David um Hilfe. Gleichzeitig lernt David den jungen Anwalt Benjamin Cooper (Adam Scott) kennen, mit dem er eine vielversprechende Freundschaft beginnt. Nachdem er einen schönen Abend mit Benjamin verbracht hat, wird David von Keith aufgesucht. Der hat im Einsatz einen Mann erschossen und lässt sich von David trösten. Am nächsten Morgen ruft er jedoch an, um David mitzuteilen, dass die gemeinsame Nacht ein Fehler war. David ist am Boden zerstört. Da er stets viel für Keith empfindet, trennt er sich von Benjamin. Nach einiger Zeit versöhnen sich David und Keith und gehen erneut eine feste Beziehung ein.

Die Probleme mit Karla und Taylor trüben jedoch das gemeinsame Glück: Taylor erzählt David, dass Karla einen Mann überfahren und Fahrerflucht begangen hat. Als Keith dies erfährt und zudem herausbekommt, dass das Unfallopfer tot ist, verständigt er sofort die Polizei. Kurz darauf wird Karla vor den Augen ihrer Tochter verhaftet und Taylor kommt bei David und Keith unter. David und Keith erhalten Besuch von Mr. Sherman vom Jugendamt und hinterlassen offensichtlich einen guten Eindruck. Dann rastet Keith jedoch im Dienst aus und verprügelt einen Mann, der seine Frau misshandelt hatte. Keith wird suspendiert und lässt Taylor zu seinen Eltern nach San Diego fahren.

Nate erhält schlechte Nachrichten von seinem Arzt, da sich der Verdacht auf eine arteriovenöse Fehlbildung im Gehirn bestätigt hat. Als Nate nach Seattle reist, um dort eine Leiche abzuholen, trifft er dort auf seine ehemalige Geliebte Lisa Kimmel (Lili Taylor). Die beiden verstehen sich noch immer blendend und verbringen sogleich eine Nacht miteinander. Am nächsten Morgen verabschiedet sich Nate hastig und kehrt nach Los Angeles zurück. Brenda hat derweil endlich eine neue Aufgabe gefunden: Sie will Schriftstellerin werden. Doch als sie sich voller Tatendrang an den Computer setzt, fällt ihr nichts ein. Erst als sie sich bei der Prostituierten Melissa (Kellie Waymire) ein wenig Inspiration holt, scheint die Schreibblockade gelöst. Überwältigt vor Glück macht sie Nate einen Heiratsantrag, den er annimmt. Nate erzählt Brenda jedoch nichts von seiner Krankheit. Brenda wiederum beginnt, Nate schamlos zu betrügen – und zwar mit wildfremden Männern.

Margaret hat Billy aus der Klinik geholt und bei sich einquartiert. Brenda, die überzeugt ist, dass ihr Bruder noch immer krank ist, ist außer sich. Nate gesteht Brenda seine Krankheit und befürchtet nun, dass sie ihn nur aus Mitleid heiraten will. Die Situation wird immer verworrener, als Nate im Supermarkt auf Lisa trifft, die im fünften Monat schwanger ist – und zwar von ihm! Während Nate sich Gedanken macht, wie er Brenda den folgenschweren Seitensprung gestehen soll, vergnügt sich Brenda mit ihrem Professor. Kurz darauf versetzt Brendas Bruder Billy ihr einen Tiefschlag: Er will Abstand, weil ihre Beziehung Gift für ihn sei. Brenda wendet sich aufgrund ihrer vermeintlichen Sexsucht an eine Therapeutin, besucht jedoch kurz darauf mit ihrer Freundin Melissa eine Swingerparty. Mitten in den Hochzeitsvorbereitungen kommen beide Geheimnisse ans Tageslicht und Nate und Brenda geraten in einen furchtbaren Streit. Brenda packt schließlich ihre Sachen und verlässt die Stadt.

Claire trennt sich von Gabe und beschließt, an einer Kunsthochschule zu studieren. Unterdessen erben Rico und Vanessa von einer verstorbenen Nachbarin 150.000 Dollar. Für Rico erweist sich dies als große Gelegenheit: Er bietet David und Nate an, mit seinem Erbe als Partner bei „Fisher & Söhne“ einzusteigen, um das Unternehmen von Grund auf zu sanieren. Nach langer Zeit besucht Nate seinen Arzt, der ihm schlechte Nachrichten überbringt: Weil Nate seine AVM nicht medikamentös behandelt hat, ist eine Blutung im Gehirn aufgetreten. Um sein Überleben zu sichern, müsste sich Nate dringend operieren lassen, doch die Risiken sind ebenfalls immens. Die zweite Staffel endet damit, dass Nate in den OP gebracht wird.